流产医院黄酮类化合物研究现状

2021年2月13日发(作者：丘疹荨麻疹)







《天然产物化学》大作业












姓

名：邱键

专业班级：
09
级食品科学与工程（
3
）班


学

号：
29
学

院：

食品学院








黄酮类化合物研究进展

摘要
：黄酮类化合物是广泛存在于自然界 的一大类化合物
,
是色原烷
的衍生物
,
其特点是具有
C6< br>—
C3
—
C6
的基本骨架
,
并可根据中间吡喃
环的不同氧化水平和两侧
A
、
B
环上连接的各种取代基
,
而分为不同的
黄酮类型
[1]
。本文广泛查询了相关文献，本文就黄酮类化合物的应用
潜力、
黄酮类化合物的药理作用及其黄酮类化合物的提取和合成这几
个研究领域的进展 进行了综述。

关键词
：黄酮类化合物

药理作用

提取

合成

研究进展


1
、
黄酮类化合物的应用潜力

黄酮类化合物对植物的生长、发育、 开花、结果及防菌防病等
方面着十分重要的作用。而且黄酮化合物生理活性多种多样
,
具有心
血管系统活性、
抗菌及抗病毒活性、
抗肿瘤活性、
抗氧化自由基活性、
抗炎镇痛活性及保肝活性和抗疲劳作用
,
此外还有降压、降血脂、抗
衰老、提 高机体免疫力等药理活性
[2]
。另外，随着食品工业的发展与
消费观念的改变，天然 活性成分的保健食品成为现代人追逐的目标，
其中黄酮类化合物以纯天然、高活性、见效快、作用广泛等 特点日益
受到人们的关注
[3]
。


2
、黄酮类化合物药理作用研究进展
[4]
2.1
抗脑缺血作用
[4]

研究表明槲皮素和芸香苷对大鼠急性脑缺血再灌损伤有显著的保


护作用， 能显著延长脑缺血小鼠的存活率
,
改善缺血致脑组织的病理
形态学变化；金丝桃苷对缺 血性脑损伤有很好的保护作用
,
其作用与
抑制缺血致脑细胞凋亡、
钙拮抗、< br>抗自由基和抑制
NO
生成有关
,
其关
键环节是阻断脑缺血后脑 细胞
Ca
2+
内流；葛根总黄酮及葛根素可增加

大脑血流量
,
显著降低猫脑血管阻力
,
对金黄地鼠局部脑微血管血流
及微循环障碍有明 显改善作用；
灯盏花素能显著增加大鼠大脑中动脉
梗塞区脑组织的局部血流量
,
降低脑梗塞面积
,
并对缺血再灌脑组织
内的水过氧化物酶活性有明显抑制作用
,
即抑制缺血脑组织内中性粒
细胞的粘附浸润。

2.2
抗心肌缺血药
[4]


研究表明金丝桃苷对缺 血再灌心肌的保护作用可能与抗自由基及
钙拮抗有关；
水飞蓟宾可增加新生鼠心肌细胞对缺氧、
缺糖的心肌细
胞损伤的促进作用，
对心肌缺血损伤有保护作用；
木犀草素可显 著增
加冠状动脉的血流量并降低冠状动脉血管阻力
,
并能对抗垂体后叶素
引起 冠脉血流量下降，
对心肌缺血损伤可能有保护作用；
沙棘总黄酮
能明显减轻缺血再灌大 鼠心肌损伤区超微结构的病理改变
,
降低
MDA
含量和提高
SOD< br>活性
,
表明
TFH
对大鼠心肌缺血再灌损伤有保护作用
,其作用可能与抗自由基有关；银杏叶总黄酮、葛根素、黄豆苷元等能
显著降低心脑血管阻力和心肌耗 氧量及乳酸的生成
,
对心肌缺氧损伤
有明显保护作用。
三七可使冠脉血流量增 加
,
提高心肌营养性血流量，
降低心肌耗氧量
,
改善冠心病患者供血 、
供氧
,
恢复心肌耗氧和供氧之
间的平衡
,
其有效成分为黄 酮苷
,
从三七中提取的黄酮苷能显著扩张


冠状动脉。

2.3
抗心律失常作用
[4]

研究表明沙棘总黄酮可显著延长离 体大鼠缺氧性心律失常出现
时间
,
提高室颤阈值
,
延缓房室传导,
减慢心率
,
减弱心肌收缩力和对
抗由缺氧引起心率减慢及心肌收缩力减 弱的作用，
葛根素、
甘草黄酮
一些黄酮化合物也有类似的抗心律失常作用。

2.4
抗自由基作用
[4]

研究表明大多数黄酮类化合物都有较强 的抗自由基作用芸香苷、
槲皮素及异槲皮苷
]
可抑制心脑缺血及红细胞自氧化过程中的
MDA
产
生
,
显著提高大鼠血浆、脑组织中
SOD
和
GSH-Px
等抗氧化酶的活性，
其它一些黄酮化合物如甘草黄酮、
沙刺总 黄酮、
艾纳香二氢黄酮等均
有清除自由基或抗脂质过氧化作用。

2.5
镇痛作用
[4]

研究表明金丝桃苷、芸香苷及槲皮素等有良好的镇痛 作用
,
其作
用机制与
Ca2+
拮抗有关。

2.6
肝保护作用
[4]


研究表明水飞蓟宾的保肝 作用，保护作用可能与其自由基清除有
关其它一些黄酮化合物如淫羊藿黄酮、
黄芪素、
黄芪苷能抑制肝组织
脂质过氧化，田基黄总黄酮也有降酶、改善肝功能的作用
;
黄芩苷 对
阿霉素引起的肝脂质过氧化有保护作用。

2.7
对消化性溃疡的保护作用
[4]

研究表明金丝桃苷对大鼠急性胃粘膜损伤有明显的保护作用
,
并


认为其保护作用与
Ca2+
拮抗有关；芸香苷银杏叶总黄酮对胃溃疡损
伤有显 著的保护作用。

2.8
免疫调节（抗病毒、抗肿瘤作用）

黄酮类 化合物能增强机体的非特异免疫功能和体液免疫功能
,
黄
酮类化合物可以通过对巨噬细 胞、
T
淋巴细胞、
B
淋巴细胞、自然杀
伤细胞、
LAK细胞、细胞因子以及影响胸腺来进行免疫调节作用
[6]
。
比如金雀异黄素可抑制 动物肿瘤生长
,
对人体皮肤癌、乳腺癌生长也
有抑制；
黄芩苷元通过抑制DNA
拓扑异构酶的活性而抑制肝癌细胞的
增殖反应
,
诱导
KI M-1
细胞发生凋亡；茶多酚可引起人鼻咽癌细胞株
CNE2
细胞
DNA损伤并诱导细胞凋亡
[5]
。

2.9
雌激素样作用
[6]

许多黄酮类化合物具有雌性激素样作用
,
能够调节内分泌
,
主要
表现在其降血糖作用
,
以 及治疗骨质疏松的作用等方面
.
研究表明水
飞蓟素清除自由基稳定生物膜对胰岛的损伤 其保护性作用
,
从而降低
血糖；黄酮类化合物所具有的雌激素样作用
,
和甾类激素一样具有兴
奋和抑制双重效应
,
通过与雌激素受体亲和或抑制其中一些酶 来发挥
作用。

综上所述
,
总黄酮化合物对心血管、
脑血管 、
肿瘤等方面均有显
著的药理作用
,
说明此类化合物确有多种生物学活性。该 类化合物种
类繁多
,
存在植物体中含有多种的药理作用
,
如黄蜀葵花 总黄酮可保
护心肌受损、抗心绞痛、保护缺血性脑损伤
;
银杏黄酮则具有镇痛、
降血压、抗凝血、
保护脑血管等作用。故其作为新药研究开发的先导


化 合物
,
是一个值得重视的资源
,
具有重要的现实应用意义
[7]。


3
、黄酮类化合物提取研究进展

3.1
有机溶剂萃取法
[3]

利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同，
选用不同的溶剂萃取
可达到精制纯化目的。常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮等，一般
采取乙 醇为提取溶剂。
高金燕等以西芹作为测试样品，
使用无水乙醇
为提取剂，按西芹鲜重与 提取剂的比例（
w/v
）
1
﹕
2
，在
80
℃下回
流提取
2
～
4 h
，西芹样品中的黄酮物质被提取的量较多，提取效果
较好。

3.2
碱性水提法
[3]

黄酮类成分大多具有酚羟基，
可用碱性水或碱性 稀醇浸出，
浸出
液经酸化后析出类黄酮化合物。
张永煜等根据葛根黄酮结构中酚羟基< br>易溶于碱水的性质，应用饱和氢氧化钙水溶液，分别以
8
倍量

提取
1
次及
6
倍量提取
2
次。

3.3
超声提取法
[3]

此法也是一种 较新的方法，具有能耗低、效率高、不破坏有效成
分的特点。在较低温度下，超声可以强化水浸提效率， 达到省时、高
效、
节能的目的。
梁惠花等运用超声技术从油菜蜂花粉中提取黄酮类化合物，可提高黄酮得率，大大缩短提取时间。

3.4
微波法
[3]

此法一般作为前处理，
具有可降低机溶剂浓度、
缩短提取时间及


提取率高等特点。
李嵘等人曾用微波法提取过银杏叶中的黄酮甙，
他
们发现溶 剂萃取前对原料和水的混合液进行短时间微波处理，
能大大
提高黄酮提取率和缩短溶剂萃取所需 的时间。

3.5
超临界萃取法
[3]

随着国际上超临 界流体提取技术迅速发展，
用该技术提取植物中
的活性成分愈加广泛。与有机溶剂法相比，具有 提取效率高、无溶剂
残留、活性成分和热不稳定成分不易被分解破坏等优点。陈从贵、潘
见、张 宏康等研究探讨超临界
CO2
提取分离银杏叶药用成分的适用
性和可操作性，提出溶 剂浸提与超临界流体萃取相结合的生产工艺，
既可降低生产成本，又可保证产品质量。


4
、黄酮类化合物提取研究进展

4.1 Fries
重排法合成黄酮
[8]

该方法先用芳基丙炔酸将酚酯化
,
所得到的酯经过
Fries
重排得
到含有炔基的邻羟基苯乙酮结构的化合物
,
然后进行环合得到黄酮类
化合物
.
反应过程见
Schem e 1
。


Scheme 2