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第二章
脂类
Lipids
重点:磷脂、糖脂
一、
脂类的概念
不溶于水 而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物,统称脂类。脂类包括油脂
(甘油三脂)
和类脂(磷脂、蜡、萜类、甾类)
。
二、
分类
(
1
)单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯,甘油酯、鞘脂、蜡
(
2
)复合脂:甘油磷脂、鞘磷脂。
(
3
)萜类和甾类及其衍生物:不含脂肪酸,都是异戊二烯的衍生物。
(
4
)衍生脂:上述脂类的水解产物,包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
(
5
)结合脂类:糖脂、脂蛋白
三、
脂类的生物学功能
脂类的生物学功能也多种多样:
①生物膜的结 构组分
(
甘油磷脂和鞘磷脂,胆固醇、糖脂
)
;②能量贮存形式
(< br>动物、油料种子的甘油三酯
)
;
③激素、维生素和色素的前体
(
萜类、固醇类
)
;④生长因子;⑤抗氧化剂;⑥
化学信号
(
如
)
;⑦参与信号识< br>别和免疫(糖脂)
;⑧动物的脂肪组织有保温,防机械压力等保护功能,植物的蜡质可以防止水分 的蒸发。
第一节
脂肪酸及其衍生物
一、
脂肪酸
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子,形成长而不分支的链
(
也有分支的或含环的脂肪酸
)
。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪 酸中,反式双键会造成脂肪酸链弯曲,分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此,不饱和
脂肪酸的熔 点低。
脂肪酸
(
主要是豆蔻酸与棕榈酸
)
可以与蛋白质共 价相连,形成脂酰蛋白
(acyloted
protein)
,脂酰基团能促进
膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1
、必需脂肪酸
essential
fatty
acids
植物和细菌可以利用乙酰
CoA
合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸,也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是,哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸(如亚油酸和亚麻酸)
,称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
P52
表
2
—
3
某些油脂的脂肪酸组成
2
、皂化值(评估油的质量)
完全皂化
1
克油脂所需
KOH
的毫克数,称皂化值。
用来评估油脂的质量。
3
、酸值(酸败程度)
中和
1
克油脂中的游离脂肪酸所消耗的
KOH
毫克数。
4
、
(不饱和键的多少)
100
克油脂吸收碘的克数。
二、
类二十烷酸
也称类花生酸(
eicosanoid
)
,包括前列腺素类
(pro staglandin)
,凝血恶烷类
(thromboxane)
和白细胞三烯类< br>(leucotriene)
是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生 的器官中起作用,所以称为自泌调控分
子,而不是激素。
大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。
花生四烯酸也称
5,8,11 ,14-
二十碳四烯酸
(eicosatetraenoio acid)
,
是由亚油酸合成后加上一个二碳单位、
引入
两个双键。
1
、前列腺素类
图
9A
前列腺素类是花生四烯的衍生物。
前列腺素类有一个环戊烷结构,
C
11
、
C
15
位点各有一个
-OH
。
PGE
在
C
9
位上有一个
C=O(carbonyl gr oup)
,
PGF
在
C
9
上有一个
-OH
。
角注数学表明分子中双键的数目,
PG2
类前列腺素是人类中最重要的前 列腺素。
前列腺素参与许多生理过程的调节控制,
促进炎症反应,
参与生殖 过程
(
如排卵、
受孕和分娩时子宫的收缩
)
,
参与消化。< br>
图
9B
2
、、凝血恶烷类
(thromboxanes)
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
凝血恶烷
A2(Tx A2)
是该类化合物中最重要的一种,它主要由血小板产生,促进血小板凝聚和平滑肌收缩。
3
、白细胞三烯(
leucotriene,LT
)
是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。
最初是在白细胞中发现的,并且有三烯结构,故名白细胞三烯。
LTC4
、
LTD4
和
LTE4
是过敏性反应的慢反应物质的组分,在炎症反应起积极作 用,促进白细胞趋向破坏
2
组织。
第二节
脂酰甘油
因为不带电荷,有时也称中性脂
(neutral fats)
结构:
图
1
简单三脂酰甘油
混合三脂酰甘油
第三节
磷脂
磷脂是重要的两亲物质,
它们是生物膜的重 要组分、
乳化剂和表面活性剂
(
表面活性剂是能降低液体,
通常
是水 的,表面张力,沿水表面扩散的物质
)
。
磷脂有两类:甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。
甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基 醇
(
如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇
)
组成。
鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。
一、
甘油磷脂
天然存在的甘油磷脂都是
L
—构型。
1
、结构与分类
依照氨基醇的不同可分以下几类:
P57
表
2-6
各种甘油磷脂的极性头部和电荷量
(
1
)、
磷脂酰胆碱(卵磷脂)
(
PC
)
HO
—
CH
2
CH
2
N
+
(
CH
3
)< br>3
(胆碱)
分布:
植物:大豆等,
动物:脑、精液、肾上腺、红细胞,蛋卵黄(
8-10%
)
。
作用:控制肝脂代谢,防止脂肪肝的形成。
(
2
)、
磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)
(
PE
)
HO
—
CH
2
CH
2
—
N
H
3
(乙醇胺)
参与血液凝结。
(
3
)、
磷脂酰丝氨酸(
PS
)
+
HO
—
CH< br>2
CH
—
COO
-
(丝氨酸)
3
N
+
H
3
(
1
)—(
3
)
X
均为氨基醇。
(
4
)、
磷脂酰肌醇(
PI
)
图
(
5
)、
磷脂酰甘油(
PG
)
(
6
)、
二磷脂酰甘油(心磷脂)
2
、甘油磷脂的性质
①极性:极性头、非极性尾
②带电性(可用于分离纯化)
图
二、
鞘磷脂
高等动物组织中含量较丰富。
1
、组成:
一个鞘氨醇
一个脂肪酸
一个磷酸
一个胆碱或乙醇胺
2
、结构与性质
鞘磷脂极性头部分是磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺。
鞘磷脂结构与甘油磷脂相似,因此性质与甘油磷脂基本相同。
第四节
鞘脂类
鞘脂类也是动植物生物膜的重要组分。
鞘脂类含有一个长的氨基醇。
一、
鞘氨醇
已发现的鞘氨醇类约有
30
种。
图
2-
氨基
-4-
十八碳烯
-1.3-
二醇
此双键还原,即二氢鞘氨醇
鞘氨醇
植物鞘氨醇
4
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