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槲皮苷

作者:陕西保健网
来源:http://www.xapfxb.com/yuer
更新日期:2021-03-03 04:07

-

2021年3月3日发(作者:肛肠病)


包头医学院

毕业论文(设计)









目:

白益母草中槲皮苷的分离提取

英文题目:
The Separation and Extraction of

quercetin















from Leonurus artemisia(Lour.)S.Y
.Hu.














号:
1





名:陈娟娟






级:
10
































业:药学(临床方向)

所在部门:药学院

指导教师:王振旺


李旻辉









完成日期:
2014

6

5
































































内容摘要


目的:
白益母草中槲皮苷的提取 与分离
,
并鉴定此成质。
方法:
用植物化学
中分离、
纯化化 合物的方法分离得到目标化合分的化学结构及性物的方法对白花
益母草植株进行鉴定
,
并使用
70%
乙醇对白益母草进行提取
,
得提取液。
使用石油
醚、乙酸乙酯、正丁醇、对提取液进行萃取
,
根据薄层展开结果分别用硅胶、凝
胶、 反相进行层析
,
得到目标化合物。
结果:
得到化合物槲皮苷。
结论:
该方法
可有效分离得到槲皮苷
,
并对其进行结构鉴定
,
为白 益母草中有效成分的分离提
取提供了依据
,
促进了蒙药白花益母草化学成分的研究发展
,
对蒙药白益母草的
应用起到了一定的作用。


关键词:
白益母草;薄层色谱法;槲皮苷



ABSTRACT



Objective:

To
the
separation
and
extraction
quercitrin
from
Leonurus
artemisia(Lour.)S.
Y
.
Hu.
var.
albiflorus(Migo)S.
Y
.
Hu.
and
identified
the
composition of the chemical structure and properties.
Methods:
using plant chemical
compounds in separation and purification methods of target compounds were isolated
from. Flower plants Leonurus artemisia(Lour.)S. Y
. Hu. orus(Migo)S. Y
. Hu
to
identification,
and
use
the
blade
was
70%
ethanol
extract
solution,
extract.
Use
petroleum ether, ethyl acetate, l-butanol, water will extract fluid extraction, according
to
thin
layer
respectively
with
silica
gel,
launched
result
inversegel,
for
chroma-
tography, get target compounds.
Results:
get quercitrin
Conclusion:
this method can
effectively isolated fromLeonurus artemisia(Lour.) S. Y
. Hu. var. albiflorus(Migo) S.

Y
.
Hu
for
the
structure
of
appraisal,
and
the
quercitrin
in
the
flower
of
effective
ingredients provides basis extraction, and promote the development of the study drug
separation
of
the
application
of
Leonurus
artemisia(Lour.)S.
Y
.
Hu.

orus(Migo)S. Y
. Hu played a certain role.

Keywords:
Leonurus artemisia(Lour.)S. Y
. Hu. var. albiflorus(Migo)S. Y
. Hu
.
Thin
layerchroma tograph(TLC); quercitrin



2






















目录


软紫草属药理作用的研究
.
............................4< br>
白益母草中槲皮苷的提取分离
.........................
14


一、前言
...................... ..........................14

二、实验材料、设备及试剂
................................14

( 一)
实验材料
.................................... ......14

(二)
实验设备及试剂
............. .......................14
三、
实验方法及结果
... ....................................14

( 一)对槲皮苷的提取
..................................15

(二)萃取
............................... ..............15

(三)槲皮苷的分离
................................15
1

装柱
........................................ ......15
2

分离
................ ..............................15
3
、纯度 检测与鉴定
.................................16
四 、
讨论
....................................... ..........16
五、
参考文献
................... ..........................16
六、
致谢
..... ............................................17













3


软紫草属的化学成分的研究(综述)


一、概述

软紫草属
(Arnebia
Forssk.)
在植物分类学上属于紫草科< br>(Boraginaceae),
属一年
生或多年生草本
,
有硬毛或柔 毛
,
根常含紫色物质
,
茎直立或铺散
,
叶互生
,< br>花絮为镰
状聚伞花序
,
有苞片。
全世界约有
25
种软 紫草属植物
,
分布于非洲北部、
欧洲、

亚及喜马拉雅
,< br>我国产
6

,
分布于西北及华北。紫草为常用中药
,
始载于《神农
本草经》
,
味苦
,
性寒。有凉血、活血、 解毒和透疹的功能。紫草的化学成分和
药理活性研究表明:紫草含有多种生理活性成分
,
主要有效成分为萘醌色素。多
年来
,
国内外学者从新疆紫草中分离得到紫草萘醌类、 甾醇、单萜类及苯酚类、
生物碱类、
酚酸类等多种具有生物活性的化合物。
本文对国内 外有关药用植物紫
草的化学成分的研究进行了综述
,
为研究和开发利用紫草提供依据。

二.化学成分


(一)萘醌类化合物

由于萘醌类物质是药用紫草中最重要的、最具代表性的有效成分
,
因此
,

何准确、简便、快速地测定紫草根及其制品中紫草萘醌的含量
,
以完善紫草质量
标准
,
正确控制药材及药剂质量是非常重要的。
现 在
,
已经从新疆紫草根中分离获
得近
30
种萘醌类化合物。
这类化合物的母核多为
5,8 -
二羟基萘醌
,
具有异己烯边
链。目 前分离得到的萘醌类物质有
:

1
)去氧紫草素
(deoxyshi konin )


2
)乙酰
紫草素
(acetylshikonin
)


3
)异戊酰紫草素
(
isovalerylshikonin
)


4
α
-
甲基
-





(a -methyl-n-butylshikonin)


5

β
-








(
β
-hydroxy-isovalerylshikonin
)


6

β
,
β
-









(
β
-dimethyl acryl-hydroxy-alkannin
)


7
)阿卡宁
(alkannin
)


8
)去氧阿卡宁
(deoxyalkannin )


9
)乙酰阿卡宁
(acetylalkanin )


10
)乙酞基一轻基一阿卡宁
(acetyl- hydroxy-alkannin
)


11



(shikonin
)


12






(isobutyshikonin)< br>、

13
)异戊酰阿卡宁
(isovalerylalkannin )


14

3,4
一二甲基戊
烯阿卡宁
(teracrylalkannin )


15

3,4 -
二甲基戊烯紫素
(treacrylshikonin ) ,

16

β
,
β
-
二甲基丙烯酰紫草素
(
β
,
β
-d imethylacrylshikonin)


17

β
-
羟基异戊酰



(
β
-hydroxy- isovalerylalkannin
)


18

β
-








(
β
-acetoxyisocalerylalkannin) ,

19
)去氢阿卡宁
,


20

β
-
乙酰氧基异戊酰阿卡

,

21


甲基阿卡宁
,

22
)脱水紫草素
(anhydroshikonin )



因为旋光性不同又将此类化合物分为两种旋光异构体
:R -

(
命名为紫草素

,shikonin)

S -
型〔命名为阿卡宁类
,alkannin)
。以下分别是俩种异构体的分子

4

结构:

R -

(
紫草素类)
OH
O
OH
O
R






R
OH
OCOCHMe
2

OCOCH=CMe
2

OCOCH
2
CMeOH
OCOCH
2
C(Me)=C(Me)
2

OCOCH
2
CHMe
2

OCOCHMeCH
2
CH
3

OCOCH
3

H
参考文献



[1] [2]

[1]
[2] [3]

[3]





[4]
[2] [4]
[2] [5]




化合物名称

紫草素

异丁烯紫草素

β
,
β
-
二甲基丙烯酰紫草素

β
-
羟基异戊酰紫草素

2,3-
二甲基戊烯酰紫草素

异戊酰紫草素

α
-
甲基
-
正丁酰紫草素

乙酰紫草素

去氧紫草素


S
一型
(
阿卡宁类
)OH
O
3
2
OH
O
R





R



CH=CHCH=CMe
2




OCOCH=CMe
2

OCOCH
3

OCOCH
2
CMe
2
OCOCH
3




OCOCH
2
CMe
2
OH


参考文献








[6]







[7]





化合物名称

去氢阿卡宁



β
,
β
-
二甲基丙烯酰阿卡宁





乙酰阿卡宁




β
-
乙酰氧基异戊酰阿卡宁




β
-
羟基异戊酰阿卡宁


5

β
-
甲氧基乙酰阿卡宁

甲基阿卡宁

异丁酰阿卡宁

阿卡宁


其它萘醌类化合物

OCOCH
2
OCH
3

OCH
3

OCOCHMe
2

OH
[8]

[9]
[10]
O
O
OMe
OH
O
OMe
O< br>O
OH
O
OH


.1-methoxyshikonin [11]













1-methoxyacetylshikonin[12]






































O
OH
O
OMe
OO
O
OH
OH
O
1-methoxy-
β
'< br>β
-dimethylacrylshikonin [12]









(二)多糖
[14]

脱水紫草素
[13]



李芳采用超声提取法从新疆紫草提取多糖
,
其含量为
2.267%
。具体方法如
下:


1
)标准曲线的绘制




标准葡萄糖溶液的配制精确称取干燥恒重的葡萄糖
25. 2 mg,
加适量水溶

,
转移至
250 ml
容量瓶中
,
加水至刻度
,
摇匀
,
配成浓度为
100. 8ug/ml
标准葡萄糖
溶液备用。


2

5%
苯酚试剂的配制取苯酚
100 g,
加铝片
0. 1 g

NaHCO
3,
0. 05 g
蒸馏
,
收集
182
℃馏份
,
称取
7. 5 g
加水
150 ml
溶解
,
置棕色瓶内放冰箱备用。


3
)标准曲线绘制精确量取葡萄糖标准溶
0.0,0.1,0.2,0.3 ,0.4,0.5,0.6,0.7 ml
置干燥试管中
,
分别加水配成
1. 0 ml
再分别加入
5%
苯酚溶液
1.6 ml
摇匀
,
然后加

H
2
SO
4
7. 0 ml
充分摇匀
,
室温放置
25 min,
同时做一空白
,

510 nm
处有最大吸
,
绘制标准曲线
,
回归方程
:A=0. 069 1C+0. 003,r=0.999 0,

10~70ug/ml
的范围内
,

6

浓度与吸收度有良好的线性关系。

(4)
多糖的提取及精制称取紫草样粉
100 g,

2 000 ml
烧杯中
,
分别加水至
500,
1 000,1 500 m,l

35kHz
超声提取
30, 40,50min
后过滤
,
减压浓缩至
100 ml
加入
0.
1%
活性炭
,
脱色
,
过滤
,
滤液加入
95%
乙醇使溶液含醇
80%,
静置过夜
,
过滤
,
残渣
用乙醚、
无水乙醇反复洗涤
,
得紫 草多糖
, 60
℃烘干备用。

1 000ml ,40 min
的多
糖量最多。

(
三)黄酮类化合物

木 合塔尔·奴尔买买提
[47]
维吾尔药材牛舌草时发现
,
乙醇浓度对于总黄酮 提
取影响最大
,

6
倍体积的
75%
乙醇
90
℃提取
2

,1.5
小时
/

,黄酮含量可达到
6.86%;
马厉芳对黄花软紫草各组织黄酮含量的测定
,
发现各组织间含量差异较大
,
花的含量最高为
10.05%,
茎含量最低为
1.79%;
李丽从厚壳树乙酸乙酯部位分离得

4

黄< br>酮




,



、< br>槲






3-O-D
-





(quercetin3-O-D- arabinoside)
,



3-O-D
-





kaempferol3-O-D-ar abinoside;
从石生齿缘草中分离得到
2
个黄酮营类化合物
3',4 ',5,7 -
四羟基黄酮醇
-3-0-
葡萄糖苷
(quercetin-3 -O-glucoside ),4',5,7 -
三羟基黄酮

- 3 -O -
葡萄糖苷
(kampferol-3-O-glucoside )


黄酮类

(四)脂肪酸类化合物






在紫草科植物中分离得到月桂酸
[15]
、正二十八烷酸、正二十九烷酸、
三十二烷酸、十四烯酸甘油酯、十六碳酸甲酯、咖啡酸十八烷醇酯、咖啡酸二十
烷醇酯
[16]

阿魏酸二十四酯、
二十四酸二十四酯
[17]

二十四烷酸、
二十九烷醇
[18]

9 - (2',5' -
二羟 基苯基
)
壬酸乙酯、阿魏酸辛酯
[19]
、葡萄糖、尿嘧啶、尿囊素、尿
[20]



(五)单萜、苯酚及苯醌类化合物
[21,22]


二十世纪八十 年代
,
从紫草中分离获得了一系列单萜、苯酚及苯酮类化合物
,
徐庆军
[23]
从倒提壶中分离得到三个三萜类化合物:
2
α
,3
β,19
α
,23-
四羟基齐墩

-12-

- 28-

,21-O-
β
-D-
葡萄吡喃糖基
-2
α
,3
β
,21
β
,23-
四羟基齐墩果
-12-

-28-

,2
α
,3
β
-
二 羟基齐墩果
-12-

-23,28,30-
三酸命名为倒提壶酸
,
王俊
[24]
为首

7

次从倒提壶属植物中分离得到单萜类成分
:
软紫草萜酮

(
arnebinone),
软紫草萜醇
( arnebinol),
软紫草呋 喃萜酮。
发现这种类型的化合物具有抑制前列腺素生物合成
的作用。

O
OH
O
O
R
OH


化学物名称

shikonofuran A
ShikonofuranB
ShikonofuranC
ShikonofuranD
ShikonofuranE
R
CH
3

CHMeCH
2
CH
3

CH
2
CHMe
2

CHMe
2

CH=CMe
2
























OH
O
O
O
OH

des-O- methyllasiodiplodin[22]












arnebinol[22]


O
O
OH
MeO
MeO
O
MeO
O
MeO
O






Amebinone[23]
(六)甾体











amebifuranone[23]


张援虎
[25]
从小花琉 璃草分离到了
4
个甾体化合物
:
胡萝卜苷
,
5
α
,
豆甾烷
-3,6-
二酮、
β
-
谷甾醇、
6
β
-
羟基
-
豆甾
-4-

-3-

;
另从石生齿缘草中分离到豆甾醇
[26]


(七)酚酸类化合物
[27]

徐庆军
[28]
从倒提壶中 分离得到
3,4-
二羟基苯甲酸
(
3,4-dihydroxybenzoic

8

acid ),
邻羟基苯甲酸
(O-hydroxbenzoic acid),
李丽
[ 29]
从厚壳树分离得到对羟基苯甲

(
β
-hydroxyben zoic acid),
咖啡酸
(Caffeicacid),
咖啡酸乙酯
(ethyl caffeate),
迷迭香
酸甲酯
(methyl
rosmarinate)
,2-
甲氧基苯甲酸辛酯
(2-methoxyl
ben-zoic
acid
octyl
ester),
















(rabdosiin)



,




(rosmarinicacid)
及其盐
,
阿魏酸
(ferulic acid)
及其盐等。
并发现其具有抗
HIV
活性。

OH
O
HO
O
O
R
1
O
O
ROOC< br>OH
H
OH
OH
ROOC
H
OH
OH







咖啡酸乙酯
(ethyl caffeate)
(八)生物碱类化合物





紫草科类植物中所含生物碱类型主要为吡咯里西啶类
(PAs),
有近
100

单体
,
主要集中分布在琉璃草 属
(Cynoglossum)
[30]
、蓝蓟属
(Echium)
[31-32]
、天芥菜

(Heliotropium)
[33-37]< br>、勿忘草属
(Myosotis)
[38]
、沙引草属
(Messer chmidia )
[39]


OH
R
1
OO
H
HO
N
R
3
R
2









R
1
















R
2

















R
3








生物碱类









CH
2
C(OH)Me
2





OH










H



lithoesnine
[40]







CH
2
C(OH)Me
2




OAc









H


acyetllithosenine
[40]







C(Me)=CHMe





H










OH


hydorxymyoscorpine
[41]
其它生物碱类
:

氢白毛茛分碱
,,
二甲基沙尔苏林碱

(九)有机盐类
[42]


9

-


-


-


-


-


-


-


-



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