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碘代酚的合成工艺综述
碘代酚为
2,4,6-
三碘代间苯二酚（
2,4,6-Triiodoresorcine
）
，
呈白色细针状结 晶，
最早由前苏联化学药物研究中心制得，后来引起许多其他国家研究者的兴趣，产生
了大量的 研究工作。碘代酚对疱疹病毒、小芽孢菌、白色念球菌、金黄色葡萄球菌
和白喉棒状杆菌均有很好的抑制 作用，是一种广谱、抗病毒药。许多疾病往往由微
生物所诱发，并且伴随着病毒性和霉菌性感染，因此碘 代酚的治疗效果要优于其他
单一作用的药物。
在治疗过程中，
碘代酚对皮肤 无刺激性，
毒性极低，
而它的生产工艺反应条件温和、
收率稳定。现在碘代酚的生产也 已经形成一定规模的产业。除了最初的产品合成路
线，国内有的研究者为了改进合成路线，也做了一些研 究工作。
1.
最早的碘代酚是在
20
世纪
70
年 代，由前苏联化学药物研究中心成功研制的。
当时是以盐酸做催化剂，
以氯化碘
（ICl
）
做碘化剂直接和间二苯酚发生芳环上的碘
化反应。该反应具有反应条件温 和和反应迅速的特点。但是由于
ICl
不稳定，极易
分解，且价格贵，毒性较大，所以 不适合在实验室中制备碘代酚。
2.
李琦云等人在碳酸氢钠的存在下采用碘和碘化钾 直接碘代间苯二酚制备。其反应
原料便宜，毒性低，反应条件易控制。实验方法为：
在三颈瓶中，加入碳酸氢钠
8.0g
，间苯二酚
3.0g
，加水
15 0ml
溶解，搅拌下滴
加碘和碘化钾的水溶液，控制水的温度在
9~
11℃。滴毕，静止
1h
，过滤，水洗滤
饼，
50
℃干燥滤饼，以四 氯化碳重结晶，活性炭脱色，得白色针状结晶，干燥后得
晶体
9.4g
，收率为
70%
。
3.
在间苯二酚上进行碘化反应可采用氯化碘
(ICl )
、二氯
-
碘化苄基三甲铵
(BTMA-ICl2)
和
KI 3(I2-KI)
为碘化试剂。前二种试剂均有缺点
,
李毅群以廉价的
CaC O3
、
NaI
替代李琦云等人反应中的
NaHCO3
和
KI
进行实验
,
结果较满意
,
收率提高
约
13%
。其反应内容为：
在反应瓶中加入间苯二酚
(3g,0.027mol),
加水
(150ml)
溶解
,
于室温加入
CaCO3(8g,0.0 80mol),
电磁搅拌下再滴加由
I2(20g,0.078mol)
和
N aI(40g,0.27mol)
配成的
NaI3(I2-NaI)
水溶液
( 110ml)
。约
1.5h
滴毕
,
继续搅拌至无气体放出
(
约需
0.5h)
。
用乙醚
(100ml
×
2)提取
,
经无水
Na2SO4
干燥
,
过滤
,回收乙醚
,
得粗品，
经
CCl4
结晶一次
,
得 白色针状晶体
(7.17g,54.5%)
。
4.
徐文方，刘宝键 等设计了另外两种碘化剂：碘、浓氨水与浓盐酸和碘与醇钠，分
别在间苯二酚上进行碘化反应得到碘代酚 。其反应方法为：
（
1
）以碘、浓氨水与浓盐酸做碘化剂
在室温下，像
16ml
浓氨水（
25%
）中加入
26
克碘 和
8
克碘化钾的水溶液，搅拌
15min
。而后滴加浓盐酸
20ml (36%),
有白烟生成。滴毕，在搅拌下滴加
3g
间苯
二酚和
6m l0.6N
稀盐酸的溶液。室温静置
1h
，过滤，无沉淀生成。
（
2
）以浓盐酸和醇钠做碘化剂
在室温下，将
30g碘加入
150ml
无水乙醇中，溶解，加甲醇钠
20ml
混匀。搅拌下滴加间苯二酚
3g
和
6ml
无水乙醇的溶液，滴毕，减压蒸去乙醇，残 渣用四氯化
碳溶解，
再用硫代硫酸钠水溶液洗至无色。
分出四氯化碳层，
减压 浓缩，
冰浴冷却，
析出结晶，过滤，
50
℃干燥，得细针状结晶
0. 4g
。
方法（
1
）可能因为温度过高导致得不到产物。方法（2
）中使用了强碱，间笨二酚
易氧化成醌，不利碘代反应，故产率低。
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