-长春男科
第一章
1.
现代有机化合物和有机化学的含义是什么?
答:有机化合物:含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物。
2.
常见的有机化合物的官能团有哪些?
答:常见的有机化合物的官能团有 :碳碳双键、碳碳三键、卤素、羟基、醚键、
羰基、羧基、氨基等。
3.
写出下列化合物或基团的路易斯结构式。
:
:
①
CH
3
OH:
CH
3
-O-H
②
CH
3
C H
2
OCH
2
CH
3
:
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
③
CCl
4
:
H
④
CH
3
CH
3
: CH
3
-CH
3
⑤
C
2
H
4
:
H
4.
已知化 合物
A
含有
C
、
H
、
N
、
O四种元素,其重量百分含量分别为
49.3%
、
9.6%
、
19 .6%
和
22.7%
;又知质谱测得该化合物的相对分子质量为
146
,写出该化合物的
实验式和分子式。
解:
49.3/12.01=4.105 9.6/1.008=9.524 19.6/14.008=1.399
22.7/16.00=1.419 4.105:9.524:1.399:1.419=3:7:1:1
所以
A
的 实验式为
C
3
H
7
NO
。其相对质量为
73
,而
A
的分子量为
146
,所以
A
的分
子式为< br>C
6
H
14
N
2
O
2
。
5.
指出下列化合物中标有
*
的碳原子的杂化方式(< br>sp
3
?sp
2
?sp?
)
。
答:⑴
是
sp
3
杂化
⑵
是
sp
2
杂化
⑶
是
sp
杂化
6.
将下列化合物中标有字母的碳
-
碳键按照键长增加排列其顺序。
答:
c
、
b
、
d
、
a
、
e
7.
写出下列酸的共轭碱。
答:相应的共轭碱是:⑴
CH
3
OH
⑵
H
2
O
⑶
CH
3
O
-
⑷
CH
3
S
-
⑸
HO
-
⑹
CH
3
COO
-
⑺
HCO
3
-
⑻
Cl
-
:
:
C=C
H
H
⑥
-NO
2
:
⑦
HCN
:
8.
指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸,哪些是路易斯碱。
答:
H
+
、
BF
3
、
AlCl
3
是路易斯酸,
NH
3
、
C
2
H
5< br>O
-
、
CH
3
CH
2
OCH
2CH
3
是路易斯碱。
9.
比下列离子的碱性强度顺序(由弱到强)
。
答:
I< br>-
、
Br
-
、
Cl
-
、
F
-
碱性依次增强。
10.
根据表
1-3
中列出的一些 分子的偶极矩数据,
将下列化合物按分子极性大小排
列顺序。
答:按分子极 性由小到大排列其顺序为:
CCl
4
、
NH
3
、
H
2
O
、
CH
3
Cl
。
第二章
1.
命名下列化合物
答:⑴
2
,
2-
二乙基戊烷
⑵
2
,
6
,
6-
三甲基
-5-
丙基辛烷
⑶
2-
甲基
-5-
环丁基己烷
⑷
反
-1
,
3-
二乙基环丁烷
⑸
1-
甲基
-3-
环丙基环戊烷
⑹
2
,
2
,
6-
三甲基
-5-
乙基癸烷
2.
写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式。
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
2
CH
3
答:⑴
CH
3
CHCH
3
⑵
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
、
、
⑶
、
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
甲基环己烷
乙基环戊烷
丙基环丁烷
丁基环丙烷
3.
化合物
2
,
2
,
4-
三甲基己烷分子中的碳原子各属于哪一类型(伯、仲、叔)碳
原子 ?
答:碳原子的所属类型标注于相应碳原子的附近:
。
。
1
CH
1
CH
3
3
。
。
。
2< br>。
2
1
。
4
1
CH
CCH
CHCH
CH
3
2
。
2
3
3
。
1
CH
3
4.
下列化合物有几个
1
。
氢、
2
。
氢和
3
。
氢原子?
答:⑴丙烷有六个
1
。
氢原子和两个
2
。
氢原子
⑵
2-
甲基丙烷有九个
1
。
氢原子和一个
3
。
氢原子
⑶
2
,
2-
二甲基丙烷有十二个
1
。
氢原子
⑷戊烷有六个
1
。
氢原子和六个
2
。< br>氢原子
⑸
2-
甲基戊烷有九个
1
。
氢原子 、四个
2
。
氢原子和一个
3
。
氢原子
⑹
2
,
3-
二甲基戊烷有十二个
1
。
氢原子、两个< br>2
。
氢原子和两个
3
。
氢原子
5.
元素分析得知含碳
84.2%
、含氢
15.8%
,相对分子质量为
114
的烷烃分子中,所
有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式,并用系统命名 法命名。
答:
84.2%
×
114
÷
12=8 , 15.8%
×
114
÷
1.008=18 .
该化合物的分子式为
C
8
H
18
CH
3
CH
3
CH
3
C C CH
3
结构式为
CH
3
CH
3
称为:
2
,
2
,
3
,
3-四甲基丁烷
6.
将下列化合物按沸点降低的顺序排列。
答: 环己烷、己烷、
3-
甲基戊烷、
2
,
3-
二甲基丁烷、2-
甲基丁烷、丁烷。
7.
写出四碳烷烃一溴取代产物的可能结构式。
CH
3
B r
CH
3
CH
3
CCH
3
Br
答:
CH
3
CHCH
2
CH
3
、
CH
3CH
2
CH
2
CH
2
Br
、
CH3
CHCH
2
Br
、
8.
在由下列指定化合 物合成相应卤代烷时,应选用
Cl
2
还是
Br
2
?
答:⑴环己烷只有一种氢原子,因此反应时我们选择反应活性较高的氯来进行取
代反应。
⑵甲基环己烷有三种氢原子,而反应则要求其中的叔氢原子被卤素取代,所以我
们应该选择 对伯、仲、叔氢原子的相对反应活性为
1
:
82
:
1600
的溴来进行有关
的取代反应。
9.
按稳定性从大到小的次序画出 丁烷的四种典型构象式(用纽曼投影式表示)
。
答:
全交叉
半交叉
半重叠
全重叠
CH
3
H
H
CH
3
H
H
H
H
H
CH< br>3
CH
3
H
H
CH
3
H
CH
3
CH
3
H
H
CH
3
H
H
H
H
10.
画出
2
,
3-
二甲基丁烷以
C
2
—
C< br>3
键为轴旋转,所产生的最稳定构象的纽曼投影
式。
答:最稳定的构象为:
CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
CH
3
11.
化合物
A
的分子式为
C
6
H
12
,
室温下能使溴水褪色,
但不能使高锰酸钾溶液褪色,
与
HBr
反应得化合物
B(C
6
H
13
Br),A
氢化得
2
,
3-
二甲 基丁烷。写出化合物
A
、
B
的
结构式。
答:A
与溴水反应但不与高锰酸钾反应,所以应属于环烷烃类;又因为在室温下
即可与溴水反应 ,故应是环丙烷的衍生物。考虑到
A
加氢后得到
2
,
3-
二甲基丁
CH
3
CH
CH
3
CH
CHCH
2
CH
3
,
B
烷,所以
A
的结构为:< br>CH
3
的结构为;
CH
3
Br
。
12.
写出下列化合物的构象异构体,并指出较稳定的构象。
⑴异丙基环己烷
⑵
1-
氯环己烷
答:⑴异丙基环己烷的构象异构体:
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
较稳定的构象
CH(CH< br>3
)
2
H
H
H
H
H
H
H< br>H
H
H
CH(CH
3
)
2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Cl
较稳定的构象
Cl
H
⑵
1-
氯环己烷的构象异构体:
H
H
第三章
1.
解释下列概念:
答:⑴手性分子:不能与其镜像重合的分子。
⑵手性碳原子:连有四个不同的原子或基团的碳原子。
⑶对映体:互为实物和镜像的关系但又不能完全重合的两个物体互称为对映体。
⑷非对映体:非对映体的旋光异构体。
⑸内消旋体:无旋光性的旋光异构体。
⑹外消旋体:对映异构体的等量混合物。
⑺旋光性:可使平面偏振光的振动平面发生旋转的性质。
⑻旋光性物质:具有旋光性的物质。
2.
化合物(
+< br>)
-
丙氨酸和(
-
)
-
丙氨酸在下述性质方面有哪些 区别?⑴熔点
⑵
密度
⑶折光率
⑷旋光性能
⑸水中溶解度。
答:这两个化合物的熔点、密度、折 光率、水中溶解度均相同,它们的旋光性能
是旋光度的数值大小相等而旋光方向相反。
(
+
)
-
丙氨酸是右旋的,
(
-
)
-
丙氨 酸
是左旋的。
3.
500
毫克可的松溶解在
1 00
毫升乙醇中,
溶液注满
25
厘米的旋光管。
测得的旋
光 度为
+2.16
?。计算可的松的比旋光度。
答:
C=0.005
克
/
毫升
, L=2.5
分米
;
所以
α
D
=
+
2.16/0.005
×
2.5 = +172.8
?
4.
若一蔗糖溶液测得旋光度为
+90
?,怎么能确知它的旋光度不是
-270
??
答:将该溶液稀释到原浓度的
1/3
,测定稀释溶 液的旋光度。若所得旋光度数据
为
+30
?,则为右旋的
90
?,而 非
-270
?;若仍为
+90
?,则原蔗糖溶液为
-270
?。
5.
下列化合物各有几个手性碳原子?
答:⑴有三个手性碳原子,⑵有三个手性碳原子,⑶有一个手性碳原子。
6.
下面是乳酸的四个费歇尔投影式,指出互为相同的构型。
答;⑴与⑵是相同构型,⑶与⑷是相同构型。
7.
下列化合物中,那些存在内消旋化合物?
⑴
2
,
3-
二溴丁烷
⑵
2
,
3-
二溴戊烷
⑶
2
,
4-
二溴戊烷
答:⑴和⑶存在内消旋化合物。
8.
下列化合物中哪几个是内消旋化合物?
答:⑴和⑶是内消旋化合物。
9.
用
R/S
构型命名法标记下列分子构型。
答:⑴为< br>S
构型,⑵为
S
构型,⑶为
R
构型。
10 .
用
R/S
构型命名法命名下列各个化合物的构型;
并说明哪对是互为对映体 ?哪
对互为非对映体?
答:⑴
2R
,
3R-
;⑵
2R
,
3S-
;⑶
2S
,
3R-
;⑷2S
,
3S-
。
⑴和⑷,⑵和⑶分别是对映异构体。⑴与⑵、⑶及⑷与⑵、⑶均为非对映体。
11.
指出下列各组中两个化合物的关系(相同化合物、对映体或非对映体)
。
答:⑴两者是对映体,⑵两者是相同化合物,⑶两者是非对映体。
12.
转换下列
R-2-
丁醇成费歇尔投影式
答:其费歇尔投影式为:
CH3
HO
H
CH
2
CH
3
1 3.S-2-
甲基
-1-
丁烷在光的作用下,与控制量的氯气发生取代反应,生成二氯 代
产物的混合物,并分离得到
A
:
2-
甲基
-1
,
4-
二氯丁烷和
B
:
2-
甲基
-1
,2-
二氯丁
烷。其中一种产物有旋光性,另一种产物无旋光性,分别用费歇尔投影式写出结
构。
答:
A
有旋光性,
B
无旋光性。
B
实际上是一对对映异构体的混合物,
即外消旋体。
-长春男科
-长春男科
-长春男科
-长春男科
-长春男科
-长春男科
-长春男科
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