被猫抓伤怎么办植物次生代谢产物

2021年1月30日发(作者：卡波氏肉瘤)

植物次生代谢产物


2015
年春季学期植物生理学课程论文









植物次生代谢产物的研究应用概况


系别：

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姓名：

学号：





—
2015.6.18
—


一、植物次级代谢产物概况

植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各
种小分子有机化合物。次生代谢由初生代谢衍生而
来。初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类 、脂
类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。初生代谢产物
经一系列味促反应转化成为结构复杂的次 生代谢产
物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长
发育期的特异性。次生代谢产物广泛 参与植物的生
长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中
发挥着重要作用。植物次生代谢 产物种类丰富、来
源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含
氮化合物三大类。植物次生 代谢产物是天然药物和
工业原料的重要来源。中国是世界上使用和出口中
药材最多的国家，而其 中
80%
以上的中药材来自药
用植物。本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。

植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、
化妆品、染料等领 域，但它在植物中的含量一般较
低。通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在
体外可通过化 学合成法或半合成法对其有效成分进
行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问
题，如工 艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造
成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程
成为 生命科学领域的热点问题之一。

二、萜类化合物的应用

萜类化合物是植物 界中广泛存在的一类次级代谢
产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二烯组成的，萜
类化合物的结 构有链状的，也有环状的。萜类化合物
的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍
半萜 、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布
广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生
1

理学和社会学功能。迄今已从动物、植物和微生物中
分离了
4
万多种萜类化 合物。在植物细胞中，低相对
分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为
树脂、胡萝卜 素等较复杂的化合物，更大相对分子质
量的萜则形成橡胶等高分子化合物。

植物中的 萜类化合物按其在植物体内的生理功能
可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。初生代谢萜
类化 合物包括赤霉素、甾体、胡萝卜素、植物激素、
多聚萜醇、醌类等。这些化合物在保证生物膜系的完整性、光保护、植物生长发育进程及细胞膜系统上的
电子传递等功能方面具有重要作用。次生代谢萜 类化
合物通常具有重要的商业价值，
常被用作食品添加剂、
农药和药物等。

2.1
除虫菊酯

除虫菊酯是单萜类的髙效天然杀虫剂，

存在于菊
科植物除虫菊的根、茎、叶和花等部位。天然除虫菊
酯最主要的杀虫成分为除虫菊酯和 除虫菊酯图对蚜
虫、菜靑虫、棉铃虫等几乎所有农业害虫均有

极强的触杀作用并且易 分解不污染环境对人畜等哺乳
动物安全无毒。用除虫菊的花、叶做成蚊香可以杀

蚊驱蝇对奥虫、虱子及跳蚤均有特效

2.2
樟脑


樟脑为樟科植物樟的枝、干、根、叶
,
经水蒸汽蒸
馏得挥发油后
,
再用分馏法从中提取得到
(
天然樟脑
)
或用化学方法制得
(
合成樟脑
)
的一种饱和环状酮。其
性状为白色结晶性粉末或无色半透明的硬块 。有刺激
性特臭
,
味初辛后辛凉。在常温下升华
,
点火易燃烧< br>发生大量黑烟及有光的火焰。应密闭于阴凉处保存。
在中药成方制剂中主要利用其具有清凉、芳香 及温散
止痛的功效。樟脑有兴奋、强心、消炎、镇痛、抗菌、
止咳、促渗、杀螨等药理作用，并 与其他药物间相互

2

作用，
是世界上最早被使用的天然有机化 学成分之一，
常入橡胶膏剂、酊剂、膏药、油剂、软膏剂、凝胶剂
与巴布膏剂等制剂。

（
1
）兴奋与强心作用：脑皮下注射后能对抑制状态的
呼吸中枢、血管运动中 枢及心肌有兴奋作用
,
由于呼
吸增强
,
血循环量增加
,
气管内分泌物增多
,
从而促
进异物的排除。樟脑吸收后有直接兴奋延脑中枢的作
用
,
但对正常动物作用很弱。当中枢被抑制时
,
注射
樟脑
,
可使呼吸增强
,
血压回升。樟脑在体内代谢过
程中生成的氧化樟脑
,
有强心作用
,
可直接兴奋心肌
,
加强心肌的心缩力
,
保护心脏功能。研究樟脑对儿童
机体心脏血管系统的影响
,
表明樟脑的强心 作用主要
表现在心脏机能活动好转、心跳有力、脉搏充盈度增
强和动脉压的调整方面。由于樟脑 有兴奋、强心作用
,
其油溶液或其磺酸钠盐水溶

液供皮下或肌注
,
可用于心脏衰弱、虚脱、呼吸中枢
不全麻痹、各种毒物中毒
(
洋地黄、氯仿、水合氯醛、
磷等
) ,
以及肺炎或其他疾病时增强呼吸和循环
,
用
于急救。

（
2
）消炎、镇痛、抗菌、止咳作用：樟脑对皮肤黏膜
有刺激作用
,
涂于皮肤后可刺激皮肤冷觉感受器而有
清凉感
;
用力涂擦局部可使皮肤发红
,
增进局部血液
循环
,
活血化瘀
,
并有微弱的局部麻醉与防腐作用
,
继之有麻木感
,
可镇痛
,
止痒并消除炎性反应。
因此，
樟脑外用治疗关节痛与肌肉痛、神经痛、头痛、秃发
与头皮皮脂溢出。外用还可治疥癣、牙痛、 跌打损伤
等。樟脑还有抗真菌作用
,
复合物麝香草酚樟脑有抗
金黄色葡萄球 菌等抗菌作用。研究芳香剂蒸汽对清醒
豚鼠的咳嗽反映
,
结果表明
, 500 mg
的樟脑有显著降
低作用
,
提示樟脑芳香剂等有镇咳作用
,
可作为因化
学物诱导的咳嗽治疗。

（
3
）
促渗作用
:

透皮给药制剂中
,
促渗剂的研究与应
用尤为重要。
但目前使用较多的是合成材料
,
如氮酮。
从天然产物中筛选有效的促进剂是当前透皮研究的热

3

点
,
萜类化合物
,
尤其单萜类
,
多为天然物质
,
其毒
性一般小于合成的促渗剂
,
作用于皮肤后可不同程度
的改变其理化性质
,
破坏其正常结构
,
从而达到促渗
的目的
,
萜类化合物常与丙二醇合用
,
产生协同作用
,
后者能增加促渗剂分配进入角质层。樟脑与冰片、薄
荷脑同样具有促渗作用
,
能用于经皮给药的的促渗
剂。

(4)

杀螨作用
:
樟脑油是采用先进技术由天然植物樟
树中蒸馏提炼的植物油配制而成。樟脑油具有驱蚊、抑菌的药效。樟脑油还具有良好的体外抗蠕形螨的作
用，机制可能是通过直接触杀作用和神经肌肉毒 性作
用完成的。

2.3
棉酚

棉酚是一种天然黄色多酚羟基双萘醛类化合物
,
主要存在于棉花的根、茎和种子中。最早作为一种男
性节育药为人们所熟知
,
后又试用于治疗女性激素依
赖性疾病
,
包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、功能失
调性子宫出血和痛经等。进一步研究发现
,
棉酚具有
多种生物活性
,
如抗炎、
抗疟、
抗病毒及抗氧化等
,
尤
其是具有明显的诱导肿瘤细胞凋亡的能力。

（
1
）棉酚 的抗肿瘤作用：棉酚存在右旋棉酚和左旋棉
酚
2
种光学异构体
,
其中左旋棉酚是其主要活性成分。
由于左旋棉酚比醋酸棉酚毒性低、活性高
,
目前已成
为抗肿瘤药物研究的热点。将不同浓度的左旋棉酚与
醋酸棉酚作用于
2种人前列腺癌细胞
,
结果显示
,
左
旋棉酚抑制癌细胞的效果 大约是醋酸棉酚的
3
倍；左
旋棉酚诱导细胞凋亡的效果明显
,
且随 药物作用时间
的延长凋亡率增加。认为左旋棉酚具有很好的抗前列
腺癌效果
,
可作为潜在的小分子抗肿瘤抑制剂。

（
2
）棉酚的抗白血病作用： 棉酚能有效抑制白血病细
胞系
Jurkat
T
细胞的增殖并诱导其发生凋亡
,
呈现时
间
-
剂 量依赖关系。
棉酚通过线粒体途径引起线粒体跨
膜电位下降可能是其诱导肿瘤细胞凋亡的途径之 一
,

4

并且线粒体跨膜电位下降可能早于细胞膜内侧的PS
外
翻和细胞核染色质形态改变等一系列变化。这些结果
提示
,
棉酚是潜在有效的抗白血病药物。

（
3
）棉酚的抗病毒和抗寄生虫作用： 早在
20
世纪
80
年代就有研究报道
,
棉酚及其衍生物有 一定的对抗人
类免疫缺陷病毒和单纯疱疹病毒的生物活性。
理论上
,
任何对 血吸虫糖酵解途径关键酶起抑制作用的药物均
可能具有抗血吸虫作用。对疟原虫及牛巴贝虫
LD H
的
研究表明
,
棉酚及其衍生物以
LDH
为分子靶标
,
具有
一定的抗疟原虫及牛巴贝虫作用
,
在新药研究中具有
一定意义。有学者发现
,
棉酚对日本血吸虫
LDH
具有
显著的抑制作用
,
尽管棉酚对宿主有一定毒性
,
但对
其衍生物的研究有助于抗血吸虫病新药的筛选。

2.4
紫杉醇

红豆杉，也称紫杉，别名赤柏松、紫柏松，是一种
常 绿针叶乔木或灌木，散生于林中，是经过了第四纪
冰川遗留下来的古老树种，在地球上已
250
万年的历
史，是世界上公认的濒临灭绝的天然珍稀抗癌植物。
国际上，从红豆杉树皮和 嫩叶中提取的紫杉醇，是继
阿霉素和顺铂之后被公认最好的广谱、强活性天然抗
癌药。临床试验 结果表明，紫杉醇对多种癌症疗效显
著，
总有效率达
75%
以上，
主要用于治疗晚期乳腺癌、
肺癌、卵巢癌及头颈部癌、软组织癌和消化道癌等。
紫杉醇能在癌症 晚期抑制纺锤体和纺锤丝的形成，从
而抑制有丝分裂，阻止癌细胞增殖。紫杉醇作为一个
具有抗 癌活性的二萜生物碱类化合物，其新颖复杂的
化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用
机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、
药理学家、
分子生物学家的极大青睐，
使其成为
20
世
纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。
从红豆杉的树皮和树叶中提炼出来的紫杉醇对多
种晚期癌症疗效突出，被称为“治疗癌症的最后一道
防线”
。
红豆杉的药用价值主要体现在其提取物——次

5

生代谢衍生物紫杉醇。

（
1
）疗效显著、不良反应小
:
因为红豆杉的树皮有抗
癌 物质紫杉醇，所以有许多人进入林中剥取树皮，使
得红豆杉的数量急剧下降。近年来，研究证明紫杉醇< br>对多种癌症有疗效，尤其是对卵巢癌、乳腺癌的治疗
获得成功，治愈率达
33%
，有效率达
75%
。美国肿瘤研
究所所长认为，紫杉醇是继阿霉素、顺铂之后，人类< br>与各种癌症相抗争时，疗效最好、不良反应最小的药
物。

（
2
）
具有多重抗癌效果
:
紫杉醇最早是从短叶红豆杉< br>的树皮中分离出来的抗肿瘤活性成分，是治疗转移性
卵巢癌和乳腺癌的最好药物之一，同时对肺癌 、食道
癌、头部和颈部肿瘤、恶性黑色素瘤和淋巴肉瘤也有
显著疗效，对肾炎及细小病毒炎症有 明显抑制作用。

大量化学及工艺研究工作证明，红豆杉含紫杉醇，
其树皮、根、枝叶 均可提取紫杉醇。为保护植物资源，
用枝叶较大量的生产紫杉醇，作原料药生产纯度已可
达99%
。
通过研究，
红豆杉含多种紫杉烷二萜型化合物，
也发现有的新化 合物有抗肿瘤作用，其近缘植物三尖
杉中也含抗癌成分，另外在新化合物抗癌药、半合成
原料及 结构改造方面也很有研究价值。从天然植物中
研究开发肿瘤药，人类做了几十年大量的探索工作，
发现紫杉醇是治疗癌症药物的一种，且疗效显著。合
理利用生物资源治疗肿瘤是药物研究的方向之一。

2.5
橡胶

橡胶是分子量最大的多萜，

是由 个异戊二烯单元
组成的髙分子无分支长链。天然橡胶主要是由热带大
戟科三叶橡胶树的乳胶制得 ，

因具有弹性、定伸强度
高、抗撕裂性和耐磨性良好等特点广泛。

2.6
其他萜类化合物

当今饲料工业中有发展前景的几类天然植物提取

6

物主要有生 物碱、茶多酚、皂苷、糖萜素、低聚糖、
类柠檬苦素、黄酮类物质和挥发油类等。如大蒜素又
名 大蒜新素，是从大蒜的球形鳞茎中提取出来的一种
挥发油状物，是一种广谱抗菌剂，具有防癌、降压、< br>健胃、抗病毒等多种功能，现己广泛用于医药、兽药、
农药、食品添加剂、动物添加剂。大量研究 表明，大
蒜素的作用广泛，效果显著无残留，无抗药性，没有
致畸、致癌、致突变性，对提高动 物采食量、促进生
长、改善动物产品肉质及预防疾病等有良好的效果。
在饲料中添加大蒜素不仅 能增加动物的采食量，而且
能防治多种疾病，提高免疫机能，改善动物体内各系
统组织功能，促 进胃肠蠕动和各种消化酶的分泌，提
高畜牧鱼类对饲料的消化利用，
从而使生产性能提高，降低饲料成本；同时可以有效地调节刺激肉中香味氨
基酸的形成，增加动物肉或蛋的香味成分，
从而使动
物肉或蛋的风味更加鲜美。在饲料中添加大蒜素，还
可以有效地驱除虫 、蝇、螨类等，起到保护饲料质量、
改善畜禽舍内环境的作用。

次生代谢产物是地球 上最丰富的有机化合物的宝
库。萜类化合物由于其功能特殊、用途广泛，开发前
景十分广阔，在 国际上已逐渐成为研究热点，目前有
许多萜类化合物已经被分离纯化，并用于医药、工业
等各个 领域。随着人们对萜类化合物生物合成途径的
研究不断深入，

可以通过基因工程手段克隆关键酶基
因并进行序列与结构分析，

选择性地调控类萜生物合
成途径，

从总体上提高萜类合成前体和下游萜类产物
的表达量，

进而从根本上改良植物自身的性状和品
质，增强植物抵抗病虫害、防御天敌的能力
,
维系植
物与其他生物类群的互惠关系及交感作用。同时，萜
类化合物资源丰富，如何充 分利用、开发具有市场价
值的萜类化合物产品，

将会是今后的研究重点。

三、酚类化合物的应用


7

酚类是芳香族环上的氢原 子被羟基或功能衍生物
取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级代谢
产物之一。酚类化合 物（包括简单酚类、类黄酮、酚
类多聚体和醌类等）
，广泛存在于高等植物、苔藓、地
钱和微生物中。

3.1
香豆素

香豆素类化合物是广泛存在于自然 界的一类芳香
族化合物，分布于许多植物和香料中，包括芸香科、
伞形科、菊科、豆科、瑞香科 、茄科等高等植物，在
动物及微生物代谢产物中也有存在，是一种重要的香
味增强剂，广泛应用 于香水、化妆品、去污剂等行业
中。根据环上取代基及其位置的不同，香豆素可分为
简单香豆素 、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素
等。研究表明，香豆素类化合物具有多种生物学活性，
如
:
抗艾滋病、抗癌、对心血管系统的影响、抗炎、
抗凝血等。
同时在高剂 量应用时也存在一些毒性反应，
具有种属和位点特异性，如遗传毒性，肝脏毒性等。
由于香豆素 类化合物具有分子量小，合成简单，生物
利用度高，药理作用广泛，毒性小等特点，近年来已
成 为许多药物研发工作的研究重点。

香豆素及其衍生物具有多种药理活性，
且在自然界
中广泛分布，目前已经成为药物研发中重要的先导化
合物。香豆素类化合物应用广泛
,
在医药、香料、农
业、染料等领域都有重要的应用。

（
1
）抗肿瘤作用：研究发现，许多香豆素类化合物对
哺乳动物的癌细胞系具有细胞毒性作用。最近一系列< br>芳香基磺酰脲香豆素类化合物被报道在低浓度能有效
抑制各种肿瘤细胞的增殖。香豆素和
7-
羟基香豆素在
体内和体外都具有抗肿瘤作用，能够通过诱导细胞周
期停滞于
G1
期而抑制所有的肺癌细胞系细胞生长，
和
其它抗新生瘤的药物合用能够增强对非 小细胞肺癌的
治疗作用。

（
2
）香豆素类是唯一在临床广泛应用的口服抗凝血

8