试管 请假实验4、性质实验1

2021年1月21日发(作者：濮阳妇幼保健院能做试管)
陕西中医药大学有机化学实验报告



有机化学实验报告




实验名称：
烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质

所在班级：

专业

班

学

号：

姓

名：

实验时间：

年

月

日

实验成绩：




陕西中医药大学有机化学实验报告

实验四

烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质

【实验目的】

1
、验证烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的主要化学性质。

2
、掌握烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛和酮的鉴别方法。

【实验原理】

烃类中烷烃在一般情况下比较稳定，在特殊条件下可发生卤代反应。而 烯烃和炔烃由于分子中
具有不饱和双键（
>C=C<

）和叁键（—
C
≡
C
—），所以表现出加成，氧化等特征反应。具有
R
—
C
≡
CH
结构的炔烃，因含有活泼氢，能与重金属，如亚铜离子，银离子形成炔基金 属化合物，故能够
与烯烃和具有
R
—
C
≡
C
—R
结构的炔类相区别。

芳烃由于在环状共扼体系中电子密度平均化的结果，它的 化学性质比烯烃、炔烃稳定，难于发
生加成反应和氧化反应，却易发生取代反应，构成了苯和其它芳香烃 的特征反应。


卤代烃分子中的
C-X
键比较活泼，—X
可以被—
OH
、—
NH
2
、—
CN
等取代，也可与硝酸银醇溶液作
用，生成不溶性的卤化银沉淀。烃基的结构和卤素的种类是影响反应的主 要因素，分子中卤素活泼
性越大，反应进行越快。各种卤代烃卤素的活泼顺序如下：

R-I > R-Br > R-Cl
RCH=CHCH
2
X
，
PhCH
2
X > 3
°
R-X > 2
°
R-X > 1
°
R-X >CH
3
-X > RCH=CHX
，
Ph-X
；
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取
代。伯 、仲、叔醇与卢卡斯（
Lucas
）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相 同，
生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出< br>现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易
被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。
多元醇如丙三醇、乙二醇及
1
，
2-
二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化 铜溶液作用，生成深蓝色
产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。

酚的反应比较复杂，< br>除具有酚羟基的特性外，
还具有芳环上的取代反应。由于两者的相互影响，
使酚具有弱酸 性
（比碳酸还弱）
，
故溶于氢氧化钠溶液中，
而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸
（
2
，
4
，
6-
三硝基酚）则具有中强 的酸性。苯酚与溴水反应可生成
2
，
4
，
6-
三溴苯酚的白 色沉淀，可用于酚的
鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性 的颜色反应，
可用于酚类的鉴别。

醚与浓的强无机酸作用可生成


盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时，


盐又分解为原
来的 醚和酸。用此可分离或除去混在卤代烷中的醚。蒸馏或使用乙醚时，严禁明火

醛和酮分子中含有羰基

(>C=O)
，所以它们都能与许多试剂发生亲核加 成反应。其中与
2
，
4―
二硝基苯肼加成时生成黄色
2
，< br>4―
二硝基苯腙沉淀是鉴别羰基化合物的常用方法。

R
NHNH2
R
(R)
H
C
O
+
NO
2
NO
2
NO
2
NHN
C
NO
2
H(R)< br>+
H
2
O

受羰基影响，
α
-H
比较活泼，容易发生卤代、缩合反应。





醛和甲基酮与亚硫酸氢钠发生加成反应，加成产物以结晶形 式析出。如果将加成物与稀盐酸或
稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。因此这一反应可采用 来鉴别和纯化醛或甲基酮。

R
C
(CH
3
)H
O
+
NaHSO
3
R
C
(CH
3
)H
SO
3
Na
OH





醛 和酮结构上的区别，
在反应中表现相互不同的特点。
醛羰基碳上连接一个氢原子而有还原性，< br>
1

陕西中医药大学有机化学实验报告

能被弱碱性氧化 剂氧化，例如
Tollens
试剂、
Fehling
试剂，而酮则不能。醛能 与品红醛试剂
(Schiff
试剂
)
作用，形成一种紫红色的醌型染料。酮则 不能。我们可以利用这些反应来区别醛和酮。

在分子中具有
CH
3
CO
—
原子团的化合物，或其他易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如
均能发生碘 仿反应，这是一个鉴别甲基酮
(
甲基醇
)
的简便方法。

【实验试剂】

样品：
精制石油醚、松节油、苯和甲苯；
1-
氯丁烷、
1-
溴丁烷、
1-
碘丁烷、氯苄、
1-
氯丁烷、
氯苯、试剂：
5%Br
2
—
CCl
4
溶液、
AgNO
3
乙醇溶液（
0.1%
）、
0. 1%KMnO
4
、
1:5
（
v/v
）
H
2
SO
4
、
无水乙醇，
正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油， 乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（
5%
）
，三氧化铁
溶液（
1%）
，乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（
0.5%
）
，浓硫酸（< br>96
～
98%
）
，异丙醇，稀
-1
-1
盐酸 （
6 mol·
L
）
，苯酚，氢氧化钠（
10%
，
20%
）
，碳酸钠（
5%
）
，饱和溴水，稀硫酸（
3mol ·
L
）
，
重铬酸钾溶液（
5%
）
，硫酸亚铁铵（< br>2%
）
，硫氰化铵（
1%
）
，甲醛水溶液，饱和亚硫酸氢钠溶 液，乙
醛水溶液，
10%
氢氧化钠溶液，
苯甲醛，
2%
氨 水溶液，
丙酮，
2,4
一二硝基苯肼试剂，
乙醇，
希夫

(Schiff)
试剂，
5%
硝酸溶液。

仪器：
试管、试管架、水浴等。

【实验内容与步骤】

1
、烃的性质

1.1
对氧化剂的安定性

物质名称

10d
石油醚

2d
松节油

1d
苯

1d
甲苯

结论

1.2
卤代反应

物质名称

10d
石油醚

5d
苯

5d
甲苯

1d
松节油

结论

试剂

1 ~2 d
Br
2
—
CCl
4

5d

Br
2
—
CCl
4

5d

Br
2
—
CCl
4

5
滴溴水


现象

光照：

暗处：

振荡：

光照：


振荡


说明或反应方程式






1d0.1%
KMnO
4
溶液
+4d
稀
H
2
SO
4

试剂

现象






说明或反应方程式





2
、卤代烃的性质

2.1
相同烃基，不同卤素活性的比较

2

陕西中医药大学有机化学实验报告

物质名称

2 ~3 d1-
氯丁
烷

2 ~3 d 1-
溴丁
烷

2 ~3 d 1-
碘丁
烷

结论

2.2
不同烃基上的氯原子活性比较

物质名称

5 d
氯苄

试剂

现象


+1dHNO
3




说明或反应方程式




试剂


0.5mL
AgNO
3
乙
醇溶液，不

反应的水浴
加热数分钟



现象

说明或反应方程式




1mL
AgNO
3
乙
醇溶液，将
5 d1-
氯丁烷、

不反应的水
浴加热数分
5d
氯苯

钟

结论

3
、醇的性质

3.1
醇钠的生成与水解



物质

名称

1mL
无
水乙醇

1mL
正
丁醇

结论

3.2
醇的氧化

物质名称

3
～
4 d
正
丁醇


3
～
4d
仲
丁醇

3
～
4d
叔
丁醇

结论

试剂

1mL 5
％
K
2
Cr
2
O
7
溶液和
1mL3
-1
mol·
L
H
2
SO
4




试剂
1
金属
钠后
火柴
点燃



现象

试剂
2
5mL
水
+
2
滴
酚酞

现象




说明或反应方程式



现象

说明或反应方程式





3.3
与卢卡斯试剂作用（伯、仲、叔醇的鉴别
[1]
）


物质

名称

试剂

现象

说明或反应方程式

3