孕产妇保健知识讲座雌激素的性质

2021年1月10日发(作者：流产后出血量很少正常吗)
性激素
中文名称：性激素
英文名称：sex hormone;gonadal hormone
定义：主要由性腺分泌、负责第二性征的发育和副生殖器官发育的一类激素。如雄激 素、
雌激素及孕激素。
性激素sexhormone（化学本质是脂质）是指由动物体的性 腺，以及胎盘、肾上腺皮质网状
带等组织合成的甾体激素，具有促进性器官成熟、副性征发育及维持性功 能等作用。雌性动
物卵巢主要分泌两种性激素——雌激素与孕激素，雄性动物睾丸主要分泌以睾酮为主的 雄激
素。
雌激素
雌激素系甾体激素中独具苯环（A环芳香化）结构者，其中雌 二醇（又称动情素
或求偶素）的活性最强，主要合成于卵巢内卵泡的颗粒细胞，雌酮及雌三醇为其代谢< br>转化物。雌二醇的2-羟基及4-羟基衍生物也具有重要生理意义，自从1938年发现非
甾体结 构而具有类似雌二醇活性的化合物——乙酚（反式-4，4′-2羟基-α、β-二乙基）
以来，已合成 的类似物不下几千种，近来已发展到三苯乙烯衍生物，其中有的可作为
雌激素代用品，也可作为抗雌激素 ，这些化合物具有类似雌二醇的空间构型，易于合
成，除有一定临床应用价值外，也可为研究雌激素作用 原理提供线索。然而其代谢规
律不同于甾体化合物，整体效应复杂，使用时需慎重。
雌二醇的 合成呈周期性变化，其有效浓度极低，在人和常用的实验动物如大鼠、狗等
的血液中含量仅微微克毫升。 雌激素的靶组织为子宫、输卵管、阴道、垂体等。雌
激素的主要作用在于维持和调控副性器官的功能。早 年利用去卵巢的动物观察其副性
器官变化，并与外源补充雌二醇的动物做比较，发现：在雌激素影响下， 输卵管、子
宫的活动增加，萎缩的子宫重新恢复，其腺体、基质及肌肉部分都增生，子宫液增多，
阴道表皮细胞增生，表面层角化等。现已发现不仅经典靶组织具有雌激素受体蛋白，
许多重要的中枢或 外周器官如下丘脑、松果体、肾上腺、胸腺、胰脏、肝脏、肾脏等
也均有不同数量的受体或结合蛋白分子 。外源雌激素可引起全身代谢的变化。大剂量
的雌二醇可促进蛋白质合成代谢、减少碳水化合物的利用， 在鸟类可引起高血脂、高
胆固醇，因此对脂肪代谢也有影响。此外，组织中雌二醇对水、盐分子的保留， 钙平
衡的维持也都有一定影响。雌激素在中枢神经系统的性分化中也起重要作用，而且由
于其2 -羟基或4-羟基衍生物属于儿茶酚类化合物，与儿茶酚胺等神经介质能竞争有
关的酶系，从而相互制约 、调控，形成了神经系统与内分泌系统之间的桥梁。这方面
的深入研究将可能有助于阐明性分化、性成熟 、性行为及生殖功能的神经-内分泌调
控机理。
各种形式的雌激素衍生物已广泛应用于避孕 、治疗妇女更年期综合征、男子前列
腺肥大症以及其他内分泌失调病等。

孕激素
孕酮是作用最强的孕激素，也称黄体酮，是许多甾体激素的前身物质，系哺乳类
卵巢的卵泡 排卵后形成的黄体以及胎盘所分泌的激素。其主要功能在于使哺乳动物的
副性器官作妊娠准备，是胚胎着 床于子宫、并维持妊娠所不可少的激素。孕激素的分
布很广，非哺乳动物如鸟类、鲨鱼、肺鱼、海星及墨 鱼等卵巢中也有孕激素合成。如
鸟类输卵管卵白蛋白的生成即受孕酮激活。
孕激素和雌 激素在机体内的联合作用，保证了月经与妊娠过程的正常进行。雌激
素促使子宫内膜增厚、内膜血管增生 。排卵后，黄体所分泌的孕激素作用于已受雌二
醇初步激活的子宫及乳腺，使子宫肌层的收缩减弱、内膜 的腺体、血管及上皮组织增
生，并呈现分泌性改变。孕激素使已具发达管道的乳腺腺泡增生。这些作用也 依赖于
细胞质中的孕酮受体，而雌二醇对孕酮受体的合成具有诱导作用。孕激素在高等动物
体内 的其他作用不多，已知大剂量的孕酮可引起雄性反应，药理剂量的孕酮还可对垂
体的促性激素分泌起抑制 作用，避孕药中所含孕激素的抑制排卵效应，就是对促性腺
激素起抑制作用的结果。

雄激素
睾丸、卵巢及肾上腺均可分泌雄激素。睾酮是睾丸分泌的最重要的雄激素。雄激< br>素作用于雄性副性器官如前列腺、精囊等，促进其生长并维持其功能，也是维持雄性
副性征所不可 少的激素：如家禽的冠、鸟类的羽毛、反刍动物的角以及人类的须发、
喉结等。雄激素还具有促进全身合 成代谢，加强氮的贮留等功能，这在肝脏和肾脏尤
为显著。
雄激素在动物界分布广泛， 系19碳甾体化合物，已有大量人工合成的雄激素，
包括酯化、甲氧基化或氟取代的衍生物，或便于口服 或具较强的促合成代谢功能，可
应用于临床。
雄激素的分泌不象雌激素，无明显的周期性， 然而也与垂体促性激素形成反馈关
系，睾酮是在血液中运转、负责反馈作用的形式，但在细胞水平起作用 时，睾酮常需
转化成双氢睾酮，后者与受体蛋白结合的亲和力高于睾酮，雄激素在细胞水平如下丘
脑等组织中的另一转化方式是A环的芳香化而形成雌激素，致使某些动物的睾丸中雌
激素含量甚高。这 种转化在中枢神经系统中已经证明与脑的性分化有重要关系。


雌激素的性质

1、雌二醇 （o）estradiol C18H24O2是一种甾体雌激素，又称雌甾酚 醇。有α，β
两种类型，α型生理作用强。白色或微黄色晶体或结晶粉末熔点173°～179℃。有右 旋
光性。不溶于水，溶于乙醇、丙酮，微溶于苯、乙醚、氯仿。具有酚类的化学性质。可与氢
氧 化钠溶液反应生成盐。温特斯坦纳等（Wintersteiner et al．1935）曾从妊娠马尿中< br>提取出来，此外也可从妊妇尿、人胎盘、猪卵巢等中获得。雄马的精巢或尿中也存在。
因为它有很 强的性激素作用，所以认为它或它的酯实际上是卵巢分泌的最重要的性激
素。雌二醇的苯甲酸酯是决定性 激素效价的国际单位的基准物质之一而被采用。
药物名称：雌二醇
英文名称：Estradiol
中文别名：17-β雌二醇、雌二醇酯苯甲酸
英文 别名：Dihydroxyoestrin、DihydroxyoestrinMonobenzoate、O estradiol、Oes
troGel
分子式：C
18
H
24
O
2

分子量：272.38
CAS号：50-28-2
性质：熔点173°C。
类别：西医药物


2、甲孕酮;醋酸甲羟孕酮;Medroxyprogesterone Acetate
分子式：C24H34O4
分子量：暂无
CAS号：71-58-9
英文名：Medroxyprogesterone Acetate
性质：又称安宫黄体酮 、甲孕酮。白色结晶性粉末，无臭，无味，不溶于水，溶于氯仿、丙
酮。由17a-乙酰氧基黄体酮为原 料制得。为孕激素。用于治疗功能性子宫出血、先兆和习
惯流产、子宫内膜异位等，大剂量可用于晚期乳 腺癌、子宫内膜癌，还可用于避孕。




3、甲地孕酮;醋酸甲地孕酮;去氢甲地孕酮;Megestrol
中文名称：甲地孕酮醋酸酯
17α-乙酰氧基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮
6-甲基孕甾-4,6-二烯-17α-醇-3,20-二酮-17-醋酸酯
17α-羟基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮17-醋酸酯
分子式：C24H32O4
分子量：384.50
CAS号：595-33-5
熔点：214-216℃
性质：分子式C
24
H
32
O< br>4
，分子量384.50，又名去氢甲孕酮。是一种高效黄体激素，白色
或乳白色结晶性 粉末，不溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿等，稍溶于脂肪油。由17α-乙酰
氧基黄体酮为原料制得。为 孕激素，有显著抑制排卵作用。


4、黄体酮;孕酮;助孕素;激孕酮;
Progesterone;Progstin;4-Pregnene-3,20-dione
分子式：C21H30O2
分子量：314.47
CAS号：57-83-0 < br>性质：白色结晶或粉末。有两种于互变的结晶体，α型为柱状，β型为针状，具有相同生理
活性。 熔点（α型）127-131℃，（β型）121℃。无臭。在空气中稳定，有右旋光性。不
溶于水，溶 于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环和浓硫酸。黄体酮是体内黄体细胞所分泌。
有激动子宫准备受孕， 促进乳腺发育，抑制排卵，停止月经，减少子宫收缩等功能。溶于醇、
丙酮和二氧六环微溶于植物油，不 溶于水。在空气中稳定。
用途：激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化，用于习惯性流产，月经不调等。



5、17α-羟基孕酮醋酸酯;17α-羟基孕酮;羟基酮醋酸酯;醋酸羟孕酮; 醋羟孕酮;17α-羟基
黄体酮醋酸酯;
17a-Acetoxyprogesterone ;17a-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione
acetate;17a-Hydroxyprogesterone acetate

分子式：C23H32O4
分子量：372.50
CAS号：302-23-8
性质：白色粉末，熔点240-245℃。


6、己烯雌酚;乙芪酚;diethyl stilbestrol;diethyl stillboestrol;stilboestrol

分子式：C18H20O2
分子质量：268.35
熔点：169-175℃
CAS：56-53-1
中文名称：己烯雌酚、已烯雌酚、乙芪酚、乙烯雌酚
性质：为白色无味结晶性粉末。不溶于水 ，溶于醇、氯仿、醚、脂肪油和稀的苛性碱溶液。
由于从生物材料提取大量的雌性激素很困难，因此曾企 图用人工方法合成具有天然激素类似
性质的较简单的化合物，已烯雌酚就是其中应用最广的人造雌性激素 。它的作用与天然雌性
激素极为相似。合成方法可由对甲氧基苯甲醛为原料经过甲氧基苯基乙基甲酮制成 。


别名： 雌性素;人造雌性素;人造女性素;人造求偶素;乙底酚;乙酚;乙烯雌酚 ,乙菧酚
外文名：Diethylstilbestrol
药理作用： 为人工合成的非甾体雌激素 物质，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗
作用。主要用于雌激素低下症及激素平衡失调引起的功 能性出血、闭经，还可用于死胎引产
前，以提高子宫肌层对催产素的敏感性，以及前列腺癌的故息疗法。

7、己烷雌酚;二酚己烷;dihydrodiethylstilbestrol
分子式C
18
H
22
O
2
，
分子量270.36。
性质：又称二酚己烷。白色结晶性粉末。熔点186℃。不溶于水，微 溶于氯仿，溶于乙醇、
乙醚、植物油等。具有雌性激素的各种作用。用于绝经期前综合症，可大剂量用于 治疗前列
腺癌。

8、己二烯雌酚;dienestrol

雄激素
分子式：
CAS号：

性质：为白色或类白色结晶性粉末 ，无臭，无味。熔点227～228℃。不溶于水，溶于乙
醇、丙酮、乙醚、甲醇和甘油。以苯甲酸乙酯 为原料制得。为雌激素类药物。作用类似于己
烯雌酚。适用于绝经期综合症、催乳、乳腺癌及前列腺癌。 制剂为片剂。
性质