-枣参安神胶囊
第六章环状烃习题参考答案
1.
举例说明什么叫扭转张力和角张力？
答：扭转张力见教材
P134
下面，角张力见教材
P133
下面。
2.
1,
3-
丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列
反应：
(1)
催化加氢后生成乙基环已烷；
(2)
和溴作用可加四个溴原子；
(3) 用过量的
。根据以上
KMnO
4
氧化，能生成
β
-羧基已二酸（
HOOCCH
2
CH(COOH)CH
2
CH2
COOH
）
事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
答：该二聚体的结构为
，反应式同学自己完成。
3.
某烃
(A)
， 经臭氧化并在
Zn
粉存在下水解，只得到一种产物
2,5-
已二酮，试写出该 烃可
能的构造式。
答：
H
3
C
CH
3
4.
完成下列反应式。
H
2
/Ni
(1)
CH
3
Br
2
HI
H
2
Br
2
HBr
O
3
？
？
？
？
？
？
？
(4)< br>CH
2
=CHCN
2Br
2
CH
2
=CHC OOC
2
H
5
(2)
CH
3
+ B r
2
光
？
CH
3
(3)
？
？
？< br>答：
H
2
/Ni
(1)
CH
3
Br
2
HI
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
BrCH
2
CH
2
CHBrCH
3
CH
3
CH
2
CHICH
3
Br
CH
3
(2)
CH
3
+ Br
2
光
142
CH
3
CH
3
H
2
Br
2
HBr
O< br>3
(3)
Br
CH
3
Br
CH
3
Br
H
3
C
O
O
O
CH
2
=CHCN
(4)
2Br
2
CH
2
=CHCO OC
2
H
5
CN
Br
Br
Br
Br
COOC
2
CH
5
5.
分子式为
C
4
H
6
的三个异构体
(A)
、
(B)
和
( C)
能发生如下的化学反应
:
(1)
三个异构体都能与溴反应 ，等摩尔的三个异构体，
与
(B)
和
(C)
反应的溴量是
( A)
的
2
倍。
(2)
三者都能和
HCl
发生反应，
(B)
和
(C)
在
Hg
2+
催 化下和
HCl
作用得到的是同一种产
物。
(3)
(B)
和
(C)
能迅速地和含
HgSO
4
的硫酸溶液作用， 得到分子式为
C
4
H
8
O
的化合物。
(4)
(B)
能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物
(A), (B)
和
(C)
的结构
,
并写出有关反应式。
答：
A.
B .
CH
3
CH
2
C
CH
Cl
C.
CH
3
C
CCH
3
CH
3
C H
2
C
CH
3
C
CH
CCH
3
+
HCl
Hg
2+
CH
3
CH
2
CCl2
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
C
CH
+
H
2
O
CCH
3
HgSO
4
O
CH< br>3
CH
2
CCH
3
其余反应式略，同学自己完成。
143
6.
举例说明
Friedel- Crafts
烷基化反应的主要特征。
答：见教材
P145
下面。
7.
什么叫定位基？有哪写类型？为什么氯原子为邻、对位定位基但又是钝化基团？
答：见教材
P148-151
8.
简单说明芳香化合物亲电取代反应的机理。
答：见教材
P401
、
P142-146
。从反应物到产物，经过两个过渡中间体，中间体为
π
-< br>络
合物和
σ
-
络合物。
9.
甲苯和对二甲苯相比，哪个侧链游离基卤代反应更活泼？试说明理由。
答：对二甲苯中甲基与苯环大
π
键的
σ
-π
超共轭效应，能使苄基自由基更稳定，因此
在游离基卤代反应中更活泼。
而由
p
-O
2
N-C
6
H
4
CH3
10.
用
KMnO
4
或
K
2
Cr O
7
/H
+
使
PhCH
3
氧化成
PhC OOH
的反应产率很差，
氧化成
p
-O
2
NC
6< br>H
4
COOH
，同样的氧化反应却有较好的产率。解释原因。
答：
甲苯为富电子苯环，对硝基甲苯受硝基的吸电子作用，苯环上电子密度相对较低 。
可能由于富电子苯环本身易被强氧化剂氧化而导致苯甲酸的产率降低。
11.
回答下列问题。
（
1
）环丁二烯只在较低温度下才能存在，高于< br>35K
即（如分子间发生双烯合成）转变
为二聚体
，已知它的衍生物二苯基环丁 二烯有三种异构体。上述现象说
明什么？写出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。
（
2
）
1,3,5,7-
环辛四烯能使冷高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四 氯化碳溶液作用得到
C
8
H
8
Br
8
。
a .
它应具有什么样的结构
?
b.
金属钾和环辛 四烯作用即得到一个稳定的化
合物
2K
+
C
8
H
8
2-
(
环辛四烯二负离子
)
。这种盐的形成说明了什么
?
预期环辛四烯二负离子
将有怎样的结构
?
解：（
1）环丁二烯
π
－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种
二苯 基环丁二烯结构如下：
144
（
2
）
a.
具有右式结构，不是平面的
b.
这种盐的形成说明了环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：
12.
用化学方法区别各组下列化合物。
（
1
）环己烷、环己烯和苯
（
2
）乙苯、苯乙烯和苯乙炔
解：
（
1
）
环
己
烯
退
色
B
r
2
环
己
烷
C
C
l
4
苯
（
2
）
苯乙烯
Br
2< br>CCl
4
x
B
r
/
F
e
x
?
2
x
退
色
褪色
褪色
不褪色
A g
（
NH
3
)
2
NO
3
无沉淀
苯乙炔
乙苯
13.
预测下列化合物进行卤化反应时，什么产物占优势
?
H
3
C
O
2
N
COOH
CH
3
(a)(b)
H
3
C
COOH
CH
3
解：
O
2
N
(a)
（
1
）苯，乙苯，间二乙苯，对二乙苯
（
2
）苯，氯苯，硝基苯，丙苯
（
3
）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，间二甲苯
（
4
）氯苯，对氯硝基苯，
2,4-
二硝基氯苯
145
(b)
14.
试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
解：
（
1
）间二乙苯
＞
对二乙苯
＞
乙苯
＞
苯
（
2
）丙苯＞苯＞氯苯＞硝基苯
（
3
）间二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸
（
4
）氯苯＞对氯硝基苯＞
2,4-
二硝基氯苯
15.
把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。
CH
3
Cl
C
D
OH
NO
2
(1)
A
B
E
NH
2
O
C
CCH
3
D
NHCCH< br>3
O
(2)
A
B
解：
（
1
）
D
＞
B
＞
A
＞
C
＞
E
（
2
）
B
＞
D
＞
A
＞
C
。
16.
以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）
（
1
）
C
6
H
5
COOH
（
2
）
C
6
H
5
NHCOCH
3
（
3
）
C
6
H
5
C
2
H
5
（
4
）邻甲苯磺酸
（
5
）
р
-CH
3
C
6
H
4
COCH
3
（
6
）
o
-C
6
H
4
(OCH
3
)COOH
（
7
）
C
6
H
5
Cl
（
8
）对甲苯酚
（< br>9
）
m
-C
6
H
4
(OCH
3)
2
（
10
）
m
-C
6
H
4
(NO
2
)COOH
（
11
）
o< br>-C
6
H
4
(OH)Cl
（
12
）间甲苯酚
解：单取代，每个箭头表示一种可能：
（
1
）
COOH
（
2
）
O
（
3
）
NHCCH< br>3
CH
2
CH
3
（
4
）
H
3
C
(
主
)
SO
3
H
(
主
)
（
5
）
O
CCH
3< br>（
6
）
CH
3
O
COOH
（
7
）
Cl
（
8
）
OH
CH
3
（
9
）
CH
3
（
10
）
COOH
（
11
）
OCH
3
OH
Cl
（
12
）
OH
CH
3
(
主
)
OCH
3
17.
完成下列各反应式
。
NO
2
(
主
)
146
CH
3
(1)
+ CH
3
Cl
？
？
CH
3
SO
2
Cl
CH(CH
3
)
2
(2)
C
2
H
5
(4)
+ 3H
2
Pd
？
KMnO
4
H
2
SO
4
？< br>BF
3
CH
3
(3)
？
CH
2
Cl
AlCl
3
？
+
？
AlCl
3
(5)
+ BrCH
2
CH
2
F
-20
℃
？
(6)
OCH
3
H
2
SO
4
HNO
3
H
2
O
？
O
(7)
CH
2
C
CH
2
C
O
O
AlCl
3
？
+
？
(8)
+
H
2
C
O
CH
2
AlCl
3
？
解：
(1)
+ CH
3
Cl
AlCl
3CH
3
ClSO
3
H
CH
3
SO
2
Cl
(2)
+< br>CH
CH
CH
Cl
3
2
2
AlCl
3
CH(CH
3
)
2
KMnO
4
H
2SO
4
COOH
CH
3
(3)
Cl
2
500
℃
CH
2
Cl
AlCl
3
< br>CH
2
C
2
H
5
(4)
C
2
H
5
+ 3H
2
Pd
CH
2
CH
2
F
BF
3
(5)
OCH
3
+ BrCH
2CH
2
F
-20
℃
OCH
3
H
2SO
4
HNO
3
(6)
NO
2
147
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