海狗油的作用实验九 水蒸汽蒸馏和柠檬烯的提取1

2021年2月23日发(作者：美满霉素)
实验九

水蒸气蒸馏及柠檬烯的提取（
5
学时）


一、实验目的

1
．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用。

2
．认识水蒸气蒸馏的主要仪器，掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。


3
．学习柠檬烯的提取方法。

二、实验原理

水蒸气蒸馏（
Steam
Distillation
）是将水蒸气通入不溶 于水的有机物中或使
有机物与水经过共沸而蒸出的操作过程。
它是用来分离和提纯液态或固态有 机化
合物的一种方法。

适用范围：

（
1
）从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物；

（
2
）除去不挥发性的有机杂质；

（
3
）从固体多的反应混合物中分离被吸附的液体产物；

（
4
）常用于蒸馏那些沸点很高且在接近或达到沸点温度时易分解、变色的
挥发性液体或固体有 机物，除去不挥发性的杂质。

利用水蒸气蒸馏对，被提纯物质必须具备以下几个条件：

（
1
）不溶或难溶于水；

（
2
）在沸腾时不与水起化学反应；

（
3
）在< br>100
℃左右时，必须具有一定的蒸气压（蒸气压至少
666.5~1333Pa
，
即
5~10mmHg
）
。

根据分压定律：当水与有机物混合共热时，其总蒸气压为各组分分压之和。
即：
p= pH
2
O + pA
，当总蒸气压（
p
）与大气压力相等时，则液体 沸腾。有机物
可在比其沸点低的多的温度，
而且在低于
100
℃的温度下随蒸气一起蒸馏出来，
这样的操作叫做水蒸气蒸馏。

馏出液组分的计算：

假定两组分是理想气体，则根据
pv= nRT = mRT / M
得
mA / m(H
2
O) = MApA /M(H
2
O)p(H
2
O)
。

例：苯甲醛（
b.p. 178
℃）
，进行水蒸气蒸馏时，在
97.9
℃沸腾。

这时
pH
2
O = 703.5 mmHg
pC
6
H
5
CHO = 760-703.5 = 56.5 mmHg
，
M(C
6
H
5
CHO) = 106
，

M(H
2
O) = 18
，
代入上式得：

m(C
6
H
5
CHO)/m(H
2
O) =106
×
56.5 / 18
×
703.5 = 0.473 (g)
即每蒸出
0.473 (g) C
6
H
5
CHO
，需蒸出水的量为
1 g
，若蒸
10 mL C
6
H
5
CHO
，
需出水量（理论）
：
10
×
1.041 / 0.4733 = 10.41 / 0.473 = 22 mL
（
H
2
O
）

这 个数值为理论值，
因为实验时有相当一部分水蒸气来不及与被蒸馏物做充
分接触便离开蒸馏瓶，
同时苯甲醛微溶于水，
所以实验蒸馏出的水量往往超过计
算值，故计算值仅为近似值。

工业上常用水蒸气蒸馏的方法从植物组织中获取挥发性成分。
这些挥发性成
分的混合物统称精油，
大都具有令人愉快的香味。
从柠檬、
橙子和柚子等水果的
果皮中提取的精油
90%
以上是柠檬烯（其结构式如下图）
。

H

它是一种单环萜，分子中有一个手性中心。其
S
一
(< br>一
)
一异构体存在于松针
油、薄荷油中；
R
一
(+)
异构体存在于柠檬油、橙皮油中；外消旋体存在于香茅油
中。
本实验是先用水蒸气蒸馏 法把柠檬烯从橙皮中提取出来，
再用二氯甲烷萃取，
蒸去二氯甲烷以获得精油，
然后测 定其折光率、
比旋光度并用气相层析法测定其
0
20
中柠檬烯的含量。纯粹的 柠檬烯：
b.p.=176
℃；
n
d
=1.4727
；[
?
]
d
=+125.6
0
。

鉴别 ：取柠檬烯
1
滴，加硫酸
3
～
5
滴及香草醛结晶少量，即显 橙红色，加水
1
滴后即显紫色。

三、试剂及器材

1．器材：
水蒸气发生器，安全管，
250ml
三颈烧瓶，直形冷凝管，导气管，< br>T
形夹，
90
°弯管，尾接管，真空塞，分液漏斗两个，
50
mL
干燥圆底烧瓶
2
个，
50
mL
干燥锥形瓶< br>1
个，蒸馏头（或蒸馏弯管）
，温度计套管，温度计
(200
℃
)
，
酒精灯，石棉网，铁架台，十字夹。

2
．试剂：
二氯甲烷，无水硫酸钠，沸石。

四、主要试剂及产品的物理常数

名称

分子量

性状

无色

液体

橙黄色
液体

折光率

比重

1.4244
1.4727
1.3266
0.838
熔点℃

沸点℃

溶解度：克
/100ml
溶剂

水

二氯甲
84.94
烷

柠檬烯

136.24
-95.1
-74.35
39.8
176
微溶

不溶

醇

∞

∞

醚

∞

∞


五、实验内容与基本操作

1
．水蒸气蒸馏

（
1
）水蒸气发生器：长玻管作安全管， 防止由于导管堵塞引起爆炸，如水
位上升，要打开
T
形管，排出故障。实验室中可用较 大的圆底烧瓶代替，但要加
沸石。

（
2
）
T
形管 ：用来排放冷凝水，在导管堵塞时，打开它，以免蒸馏容器内
气压增大，发生危险。这一段连接的距离要 尽可能短，否则，大量水蒸气未被利
用即已冷凝为水，使蒸馏速度太慢。
T
形管开始要 打开
,
只有在有大量水蒸气冲
出时
,
才夹紧夹子。

（
3
）三颈瓶或圆底烧瓶内体积应保持不增加，必要时可加热。

操作要点：

①

被蒸馏物的体积不超过容积的
1/3
；

②

蒸馏瓶与桌面成
45
°角（普通仪器）
；