林朗银杏叶中的主要药用化学成分

2021年2月13日发(作者：上海电力医院)
银杏叶中的主要药用化学成分

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共轭提取分离方法及药理作用

应用化学
1003
沈薇娜
2
引言

天 然产物有效成分是只要的重要原料，银杏黄酮类及其他主要要用成分
更是天然药物研究的热点。
文献报道的银杏的药用成分共轭提取分离方法及药理
作用。

银杏树又称白果树和公孙树
,
属银杏科银杏属植物
,
原产我国
,
是当今地
球上最古老的树种之一。
银杏叶提取物
(EGB)
具有独特药理活性和巨大的临床应
用价值
,
应用领域包括医药、品保健品、化妆品、工艺品和植物保护等
[ 1]
。
大量研究表明
,
黄酮类化合物是银杏叶提取
( EGB)
中主要生理活性成分之一
[2]
。银杏叶黄酮具有扩张血管、抑制血小板活 化因子、抗氧化、调血脂和抗肿
瘤等药理作用
[ 3 ]
。近年来
, 对银杏叶黄酮的提取和测定方法研究十分活跃。
对银杏叶黄酮类化合物提取与测定研究进行系统总结
,
可以有针对性地加强银
杏叶黄酮研发的力度
,
提高银杏叶提取物产品在国际市场的竞争力
,
使我国银
杏开发事业跻身于世界先进行列。

摘要

国内外的大量研究表明
[4] ,
银杏叶的化学成分十分复杂
,
主要 的生物
活性成分为黄酮类、萜内酯、聚戊烯醇和多糖类化合物。此外
,
还含有机酸、烷
基酚酸类、氨基酸、甾类、微量元素等。据不完全统计
,
从银杏叶分离出的化合
物有
140
多种。
临床研究表明
,
银杏叶提取物是三种血管
(
动脉、
静脉和毛细血管
)
的有效调节剂
,
能治疗心血管 系统疾病、
急性脑梗死、
单纯性糖尿病视网膜病变
,
银杏叶多糖的辅助抗肿瘤 治疗作用。

关键词

银杏叶；药用成分；提取方法；药理作用

一、银杏叶中的主要药用化学成分


1
、

黄酮类化合物


银杏叶中黄酮类化合物由黄酮及其苷、双黄酮、儿茶素
3
类组成
[
5]
。到目
前为止已分离出
40
种黄酮类化合物
,
其中黄酮及苷类
28
种
,
由槲皮素、
山萘素、
异
鼠李素、杨梅皮素、木犀草素、洋芹素及其单、双、三糖苷组成
,
包括桂皮酰黄
酮苷。
单黄酮类化合物主要是由山萘素、
槲皮素和异鼠李素与各种糖基形成的苷
,
它 们的结构中均含有
5,
7,
4
′
-
三羟基和连接糖基的
3-
羟基
,
而糖基可以是单糖、
双糖、三糖
,
大多数为葡萄糖和鼠李糖
[ 6 ] ,
其中大多数是槲皮素、山萘素及
其苷
,
其母核结构如下。银杏双黄酮有
6
种
,
见表
1
。



表
1
银杏双黄酮的种类

Table 1
Sort of b iflavones from G. biloba
化合物
compounds
R1
R2
R3
R4
银杏黄素

CH3
CH3
H
H
Ginkgetin
异银杏黄素

CH3
H
CH3
H
Isoginkgetin
阿曼托黄素

H
H
H
H
Amentoflavone
白果黄素

CH3
H
H
H
bilobetin
西阿多黄素

CH3
CH3
CH3
H
sciadopitysin
5
′
-
甲氧基白果黄素

CH3
H
H
OCH3
5
′
2
methoxy2bilobetin

2
、

萜内酯化合物


萜内酯化合物是银杏 叶中另一类重要的生物活性物
,
目前已分离出
6
种萜内酯
,
统称为银杏内酯。
银杏叶萜内酯为二萜和倍半萜类化合物
[7]
。
二萜类化合物是
Nakanishi
等于
1967
年采用
1H NMR
、
CD
及其物理、化学手段从银杏叶和皮中

分离和鉴定得到的
,
共有
4
个二萜类化合物
,
为
ginkgolide A (BN52020)
、
ginkgolide
B
(BN52021)
、
ginkgolide
C
(
BN52022
)
和
ginkgolide
M(BN52023)
,
其中
ginkgolide M
从树皮中分离到。后来
Weing es
等于
1987
年从叶中分离出一种
新的二萜内酯化合物
gink golide
J
(BN52024)
。它们都由
6
个五元环和螺〔
4,
4
〕
壬烷碳骨架组成
,
含有一个叔丁基
,
区别在于羟基的数目和位置
(C-
1
、
C-
3
或
C-
7
上
)
不同。
倍半萜是
Weinges
从银杏叶中分离和鉴定
,
与二萜银杏内酯结构相关的
另一类 化合物
,
也称为白果内酯
( bilobalide)
。因此银杏萜内酯由 银杏内酯
A
、
B
、
C
、
J
、
M< br>和白果内酯组成。
它们的化学成分和物理特性如表
2,
其化学结构如下。


表
2
银杏叶萜内酯的组成及其物化特性

Table
2
The
compenen
ts
and
characters
of ginkgolides
and
b
iloba
lide
化合物
compound

分子式

熔点
/
℃

旋
光
度
molecular formular
MP
rotation[
α
] 23
D Et01 - 1
银杏内酯
A
ginkgolide A

银杏内酯
B
ginkgolide B

银杏内酯
C
ginkgolide C

银杏内酯
M
ginkgolideM

银杏内酯
J
ginkgolide J

白果内酯

bilobalide
C20H24O9
310
-59.4
C20H24O10
300
-52.9
C20H24O11
300
-13.4
C20H24O10

C20H24O10
280
分
解
-39
decomposition
322
-11.8
C15H18O8

300
分
解

decomposition

3
、聚戊烯醇类酯


聚戊烯醇
(polyp renols)
是银杏叶中具有药用开发前景的生物活性类酯 化合
物
,
以同系物的形式广泛存在于动植物体内
,
其中哺乳动物体内 的聚戊烯醇称为
多萜醇
(
dolichols)
。
1982
年日本田中康之等
[
8
]
最早从银杏叶中分离聚戊烯