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单宁酸
单宁酸
英文名
Tannic acid
别名
鞣酸
;
丹宁酸
五倍子单宁酸
单宁
分子式
C76H52O46
相对分子量
1700
CAS No.
:
1401-55-4
(
此图片第四元处有瑕疵
,OHO
可能引起误解
.
其中OH
属左
键
,O
属右
)
用途
用于印染、冶金、医药等工业
毒性防护
本品低毒,小鼠经口
LD50
为
6000mg/kg
。
包装储运
工业用:用内衬塑料袋,外套麻袋包装,每袋净
重
50kg
。
医药用
:用塑料袋包装,每袋
250g
。然 后装于木箱中,每
箱净重
10kg
。
应密封包装,存放于阴凉、干燥通风处,注意防
潮。按一般化学品规定贮运。
物化性质
淡黄色至浅棕色无定型粉末或松散有光泽 的鳞片
状或海绵状固体,暴露于空气中能变黑。无臭,有强烈的涩味。
可燃。溶于水、乙醇、丙 酮,几乎不溶于苯、氯仿、乙醚及石油
醚。在
210
~
215
℃时熔 融分解。闪点
187
℃。自燃点
526.6
℃。
单宁广泛存在于中草药
(
如五倍于、石榴皮、仙鹤草
)
和植物食品
(
谷豆类如大麦、高梁、绿豆,果蔬类如洋葱、葡萄,茶叶
).< br>,
含量
50
%~
70
%。又称鞣酸、鞣质。黄色或 棕黄色无定形松散粉末,
在空气中颜色逐渐变深;有强吸湿性;易溶于水、乙醇、丙酮;
水溶液 味涩;在
210
~
215
℃分解。单宁酸不是单一的化合物,
化学组 成比较复杂,大致分为两种:①缩合单宁酸,是黄烷醇衍
生物,
分子中黄烷醇的
2位通过碳
-
碳键与儿茶酚或苯三酚结合;
②可水解单宁酸,分子中具有酯键,是葡 萄糖的没食子酸酯。后
一种是常用的单宁酸。单宁酸的化学组分随原料来源而异,由中
国五倍子 得到的单宁酸含葡萄糖约
12
%;由土耳其五倍子得到
的单宁酸含葡萄糖约
1 6.5
%。单宁酸是止血剂。在医药上曾用
于治疗咽喉炎、
扁桃腺炎、
痔疮和 皮肤疱症等,
内用可制止腹泻、
肠出血等。
单宁酸能与金属、
生物碱和糖苷< br>(见苷)
等生成沉淀,
对这些物质具有解毒作用。单宁酸可用于鞣革、墨水制造、纸张< br>和丝绸上胶、锅炉除垢等,还可作媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明
剂、橡胶的凝结剂等。单宁酸本身 毒性很低
但单宁与唾液蛋白缔合而产生的涩味也 是一种适宜的风味
L3J
,
如茶叶、红葡萄酒、柿于、李于、未完全成熟的香蕉含适量 单宁,食
之独具风味。医药上单宁可止血愈伤,抑菌抗过敏,尤其是具有抗氧
化、抗癌变、防止 心脑血管疾病的功效,成为近年酚类物质的研究热
点。
1
单宁生理活慢的化学和生物学基础
单宁的生理活性是其与生物 体内的蛋白质、
多糖、
核酸等作用的最终
体现,
而这些作用又取决于其分子结 构。
按化学结构单宁可分为水解
单宁和缩合单宁
L3i
,前者指酚酸或其衍生 物与葡萄糖或多元酵主要
通过酯镁形成的多酚,
在稀酸、
稀碱和菌作用下可水解成较简 单化合
物,又可分为没食于酸单宁
(
水解后可生成没食于酸
)
和逆没 食于酸单
宁
(
水解后有逆没食于酸即螺花酸生成
)
,传统药用植物所 含多为水解
单宁,如止血消炎的五倍于、保护消化道粘膜的山枝叶、治疗心血管
疾病的牡丹根皮 等;
缩合单宁系轻基黄烷
—
3
—
醇
(
其衍生物称为 儿茶
素类
)
和轻基黄烷
—
3
,
4
—
二醇
(
其衍生物称为无色花色素类
)
的聚合物
(
三个单体 以上聚合
)
,不能被水解,在酸、减或菌的作用下氧化脱水
而缩合成高分子红棕色不镕 于水的
“
螺红
”
沉淀。食物中所含单宁主要
是缩合单宁,切开的苹果 、李和茶水久置后即有
“
螺红
”
生成。绿茶中
单宁实系单宁前体,< br>属儿茶素及其衍生物类,
在发酵制成红茶中经菌
催化而氧化缩合为茶黄素、
茶红 素及菜渴素等,
具有缩合单宁的性质。
低聚缩台单宁可被微血管吸收进入血液而具有抗氧化作用 ,
而多聚物
(
超过三个单体
)
无法吸收,或排出体外,或留在胃肠道 中,团与蛋白
质结合较强而保护胃壁免受酒精、盐酸的伤害。
单宁含许多酚经基,
具适于与蛋白质疏水缔合的宽大截面,
与蛋白质
的配亚胺基交联成 镁,代替与水的氢镁连接,表现硫水性而沉淀,这
是其重要性质印收敛性,与分子量
(
枷。
3
删
)
成正比,同分子虽则水
解单宁收敛性大于缩合单宁。水解单宁的收敛性与疏水基含量直接相
关,缩合单宁则与聚合程度有关,蛋白质氨基酸脂肪基越大. 疏水性
越强,与单宁结合越好,在其等电点沉淀越多。单宁与水镕性蛋白质
(
如唾液蛋 白
)
结合沉淀,使唾液失去润滑性,舌上皮组织收缩,有干
燥感觉,
产生涩味 ;
与不镕性蛋白质
(
如纤维蛋白
)
结合,
增加了物理、化学稳定性,用于螺制。
2
单宁的生理活性及其研究樱况
事物往往有两面性。
单 宁对人体具有双重作用,
重要的是如何合理地
利用它、改造它以避免负面效应。
2
.
1
单宁对人体的不利影响
食物中单宁过量会产生一些抗营养作用
2
.
1
.
1
降低蛋白质营养价值:单宁在消化道中与膳食 蛋白质形成
不易消化的复合物,
而并非直接抑制消化酶的活性。
蛋鸡如长期食用
宫含单宁的饲料会降低饲料利用率和产蛋率,
并增加死亡率
c2
.
1
.
2
影响铁钙等的吸收:
单宁在消化道中与矿物质如铁钙复合,
从而减少
其吸收。
Vc
可还原三价铁为二价铁,而二价铁在生理
pH
下溶解性
较高,与抑制剂亲和力较低,故有助于提高食物成分的生物有效性
.
2
.
1
.
3
影响
VA
、
Vb12
的有效利用
就日常膳食(
包括动物性蛋白质
及谷物如大米、小麦、玉米等食物
)
来说,虽含单宁 但不会引起营养
问题。
亚非半干燥地区的人则会因常食高粱、
小米及豆类等高单宁含< br>量的食物引起营养蹬乏。
2
.
2
单宁对人体的积极作用
在传统医药上,单宁内服治 胃肠道出血
和止痢,
外用于局部止血和创面保护而防感染发炎。
近年的研究表明,除了用来抑菌疗伤以外,
单宁对生物体还有多种重要功能,
从而为单
宁的利用揭开 了新的一页。
2
.
2.1
抑茵和抗病毒
单宁能凝固微生物体内的原生质及作用于多种
酶,故对多种病 菌如霍乱菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等有明显抑
制作用。口腔中细菌分泌糖苦转移酶,促进蔗糖合成 不涪葡聚糖,细
菌粘于牙齿表面而成齿垢及导致蛀牙,
茶叶、
摈榔中的单宁通过阻止
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